Ecgonin-methylester | 106293-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Ecgonin-methylester
• 英文别名: Methylecgonine；methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 106293-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1516;1439;1440;1471.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ecgonin-methylester 、 对氟苯甲酰氯 生成 4'-Fluorococaine
  参考文献：
  名称：

  YU, D. -W.;MACGREGOR, R. R.;WOLF, A. P.;DEWEY, S. L.;FOWLER, J. S.;SCHLYE+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N , C. 394-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING (1R,5S) ANHYDROECGONINE ESTER SALTS
  申请人：Puder Carsten H.

  公开号：US20100331544A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to a large-scale method for producing salts of (IR,5S) anhydroecgonine esters. The salt formation and selective crystallization of (IR,5S) anhydroecgonine esters with chiral acids is highly efficient in producing an enantiomer form, any undesired enantiomers and other impurities being removed. The ester and its salts are used as the starting material for producing active agents.

  该发明涉及一种大规模生产（IR,5S）缺水异香草碱酯盐的方法。利用手性酸与（IR,5S）缺水异香草碱酯的盐形成和选择性结晶，在生产对映体形式上高效，任何不需要的对映体和其他杂质都被去除。该酯及其盐被用作生产活性剂的起始物质。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING OR TREATING SENSORY HAIR CELL DEATH
  申请人：University of Washington

  公开号：US20160229869A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed herein are compounds, and pharmaceutical compositions that include such compounds, for preventing or treating hearing loss. The compounds and pharmaceutical compositions described herein prevent or treat hair cell death. In addition, the compounds and pharmaceutical compositions described herein protect against kidney damage in an individual receiving an aminoglycoside antibiotic. Methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, are also disclosed.

  本文揭示了一些化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于预防或治疗听力损失。本文描述的化合物和药物组合物可以预防或治疗毛细胞死亡。此外，本文描述的化合物和药物组合物可以保护接受氨基糖苷类抗生素的个体免受肾脏损伤。还公开了使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。
• Tropane-derivatives, their preparation and use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20010018444A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds of formula (a), (b), (c), or (d), or any mixture thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; 1 wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R 3 is —CH 2 —X—R′, wherein X is O, S or NR″, wherein R″ is hydrogen or alkyl and R′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or —CO-alkyl; R 4 is phenyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CH, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; heteroaryl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; or naphthyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl. The compounds are monoamine neurotransmitter, i.e., dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.

  化合物的化学式为(a)、(b)、(c)或(d)，或者它们的任意混合物，或其药用盐；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烷基或2-羟乙基；R3为—CH2—X—R′，其中X为O、S或NR″，其中R″为氢或烷基，R′为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烷基或—CO-烷基；R4为苯基，可选择地取代为卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可选择地取代为卤素、 、CH、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；杂环烷基，可选择地取代为卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基；或萘基，可选择地取代为卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环烷基或芳基。这些化合物是单胺类神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。
• [EN] TROPANE-DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DU TROPANE, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997030997A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (a), (b), (c) or (d), or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is -CH2-X-R', wherein X is O, S or NR', wherein R' is hydrogen, or alkyl and R' is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or -CO-alkyl; R4 is phenyl which may be substitued one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substitued one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) La présente invention concerne les composés présentant la formule (a), (b), (c) ou (d) ou un mélange de ces derniers, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers; où R est de l'hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 est -CH2-X-R', où X est O, S ou NR', où R' est de l'hydrogène, ou de l'alkyle et R' est de l'alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, ou -CO-alkyle; R4 est du phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; du 3,4-méthylènedioxyphényle; du benzyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; de l'hétéroaryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; du naphtyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques intéressantes en tant qu'inhibiteurs de la recapture de neuromédiateurs de monoamine, c'est-à-dire, de la dopamine, de la sérotonine, de la noradrénaline.

  本发明涉及公式（a）、（b）、（c）或（d）的化合物，或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中R是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3是-CH2-X-R'，其中X是O、S或NR'，其中R'是氢或烷基，R'是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或-CO-烷基；R4是苯基，可以一次或多次用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可以一次或多次用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；杂环芳基，可以一次或多次用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；或萘基，可以一次或多次用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代。这些化合物具有作为单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素，再摄取抑制剂的有价值的药理特性。
• [EN] TROPANE-2-ALDOXINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TROPANE-2-ALDOXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DES NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1995028401A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I), (II), (III) or (IV) any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is CH=NOR', wherein R' is hydrogen or alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, or alkyl all of which may be substituted with COOH, COO-alkyl, COO-cycloalkyl, or phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro; and R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonine, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formules (I), (II), (III) ou (IV), tout mélange de ceux-ci, ou un sel de ceux-ci pharmacologiquement acceptable. Dans ces formules, R représente hydrogène, alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 représente CH=NOR', où R' représente hydrogène, ou bien alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle, aryle, ou bien alcoyle, lesquels peuvent tous être substitués par COOH, COO-alcoyle, COO-cycloalcoyle, ou bien phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino et nitro; et R4 représente phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; hétéroaryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; ou naphtyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques de valeur en tant qu'inhibiteurs de recaptage des neurotransmetteurs monoamines, à savoir la dopamine, la sérotonine et la noradrénaline.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)或(IV)的化合物，或其任意混合物，或其药学上可接受的盐；其中R表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3表示CH=NOR'，其中R'表示氢或烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或烷基，这些基团都可以用COOH、COO-烷基、COO-环烷基或苯基替代，该苯基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基等官能团替代；R4表示苯基，该苯基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，该苄基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；杂环芳基，该杂环芳基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；或萘基，该萘基可以用卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代。这些化合物具有有价值的药物特性，作为单胺神经递质，即多巴胺、血清素、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。