7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopentazepin-8(1H)-one | 97826-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopentazepin-8(1H)-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-7-methylcyclopentazepin-8(1H)-on；7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta-[b]azepinon-8(H)-one；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-7-methylcyclopent[b]azepin-8(1H)-on；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-7-methylcyclopent[b]azepin-8(1H)-one；7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[b]azepin-8-one
• CAS: 97826-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RYGXXXQBRORLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  61-63°C
• 保留指数：
  1495

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 L-脯氨酸 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以1450 mg的产率得到7-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopentazepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  前体在形成冷却活性的1-吡咯烷基-2-环戊烯-1-酮和苦味的环戊-[b]氮杂环庚烷-8（1H）-酮形成中的效率的定量模型研究。

  摘要：

  冷却活性化合物3-甲基-2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-酮（1）和5-甲基-2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-酮的产率（2）以及苦味剂7-甲基-2,3,6,7-四氢环戊基-[b]氮杂环庚烷-8（1H）-一（3）和7-甲基-2,3,4,5，定量测定了通过在温度，pH值或水含量变化的模型系统中加热可能的美拉德型前体的混合物而获得的6,7-六氢环戊基-[b]氮杂八（1H）-一（4）。结果表明，己糖衍生的环戊烯是所有四种促味剂的共同前体，每种单独促味剂的形成都强烈地取决于含氮前体的结构，例如，环戊烯与L热脱羧形成的吡咯烷的反应-脯氨酸仅产生冷却剂1和2，而在L-脯氨酸的Strecker反应形成1-吡咯啉的情况下，仅产生苦味的氮杂吡啶酮3。相反，仲氨基酸L-脯氨酸的结构使得能够形成化合物4，而吡咯烷和1-吡咯啉分别不产生这种味道。此外，从环戊烯/ L中分离出非挥发性，无味的中间体（S）-3

  DOI：

  10.1021/jf0203242

文献信息

• Tressl, Roland; Helak, Bernd; Spengler, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 2017 - 2027
  作者：Tressl, Roland、Helak, Bernd、Spengler, Kurt、Schroeder, Andreas、Rewicki, Dieter

  DOI：——

  日期：——