7-ethyl-3-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methano-pyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole | 83-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 7-ethyl-3-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methano-pyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole
• 英文别名: 13-methoxy-ibogamine；Tabernanthin；tabernanthine；17-ethyl-6-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene
• CAS: 83-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: UCIDWKVIQZIKEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5-215°
• 比旋光度：
  D20 -40° (acetone)
• 沸点：
  160 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE FUSIONNÉS À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112163A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are indole and benzofuran fused isoquinuclidene derivatives. Also provided herein are processes, preferably enantioselective processes, for preparing such derivatives including processes for preparing (-) and (+) noribogaine or a salt thereof, in substantially enantiomerically pure forms.

  本文提供的是吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这种衍生物的方法，其中最好的方法是对映选择性的方法，包括制备(-)和(+)诺利波胺或其盐的方法，以实现相当对映纯的形式。
• [EN] IBOGAMINE CONGENERS<br/>[FR] CONGENERES D'IBOGAMINE
  申请人：ALBANY MEDICAL COLLEGE

  公开号：WO1997005869A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) The present invention is directed to compounds having formula (1), wherein n is from 0 to 8; R1 is CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(O)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6), C(O)NR5NH(C(O)R6), C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN, or C(O)R5; R2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8, or NR8C(O)R9; R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of H, halogens, unsubstituted or substituted alkyl, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10, or NR10C(O)R11; R5, R6, R7, R8, R9, R10, and R11 are the same or different and are selected from the group consisting of unsubstituted alkyl and substituted alkyl; R12 is selected from the group consisting of H, unsubstituted alkyl, and substituted alkyl; and Y is O or S; provided that when n is O, R2 is selected from the group consisting of H, substituted alkyl, and unsubstituted alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of subjects addicted to opiates and stimulants and have reduced side effects relative to other ibogamine congeners.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule, dans laquelle, n vaut 0 à 8; R1 représente CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(O)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6), C(O)NR5NH(C(O)R6) C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN ou C(O)R5; R2 représente H, alkyle substitué ou non, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8 ou NR8C(O)R9; R3 et R4 sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par H, halogènes, alkyle substitué ou non, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10 ou NR10C(O)R11; R5, R6; R7, R8, R9, R10 et R11 sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par alkyle non substitué et alkyle substitué; R12 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle non substitué et alkyle substitué; Y représente O ou S; à savoir que, quand n vaut 0, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle substitué et alkyle non substitué; ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont utiles pour traiter des sujets dépendants des opiacés et des stimulants et présentent des effets secondaires limités par rapport à d'autres congénères d'ibogamine.

  本发明涉及具有式（1）的化合物，其中n为0至8; R1为CH2OH，CH（OH）R5，CH2OR5，CO2R5，C（O）NH2，C（O）NHR5，C（O）NR5R6，C（O）NHNH2，C（O）NHNHR5，C（O）NHNR5R6，C（O）NR5NH2，C（O）NR5NHR6，C（O）NR5NR6R7，C（O）NHNH（C（O）R5），C（O）NHNR5（C（O）R6），C（O）NR5NH（C（O）R6），C（O）NR5NR6（C（O）R7），CN或C（O）R5; R2为H，未取代或取代的烷基，YH，YR8，YC（O）R8，C（O）YR8，C（O）NH2，C（O）NHR8，C（O）NR8R9，NH2，NHR8，NR8R9，NHC（O）R8或NR8C（O）R9; R3和R4相同或不同，选择自H，卤素，未取代或取代的烷基，OH，OR10，NH2，NHR10，NR10R11，NHC（O）R10或NR10C（O）R11的群; R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11相同或不同，选择自未取代的烷基和取代的烷基的群; R12选择自H，未取代的烷基和取代的烷基的群; Y为O或S; 假设当n为O时，R2选择自H，取代的烷基和未取代的烷基的群; 以及其在药学上可接受的盐。这些化合物对治疗对阿片类和兴奋剂上瘾的受试者有用，并且相对于其他伊博加曼同系物具有较少的副作用。
• [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE RÉUNIS PAR FUSION À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112757A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are indole and benzofuran fused isoquinuclidene derivatives. Also provided herein are processes, preferably enantioselective processes, for preparing such derivatives including processes for preparing (-) and (+) noribogaine or a salt thereof, in substantially enantiomerically pure forms.

  本文提供了吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这些衍生物的过程，最好是对映选择性的过程，包括制备(-)和(+)诺比卡因或其盐的过程，以实现近乎对映体纯的形式。
• Method of treating chemical dependency in mammals and a composition therefor
  申请人：——

  公开号：US20030153552A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  An essentially pure noribogaine compound having the formula: 1 wherein R is hydrogen or a hydrolyzable group of the formula: 2 wherein X is an unsubstituted C 1 -C 12 group or a C 1 -C 12 group substituted by lower alkyl or lower alkoxy groups, wherein the noribogaine compound having the hydrolyzable group hydrolyzes in vivo to form 12-hydroxy ibogamine.

  一种基本纯净的去甲乌头碱化合物，其化学式为 1 其中 R 是氢或式中的可水解基团： 2 其中 X 是未取代的 C 1 -C 12 基团或 C 1 -C 12 12基团或被低级烷基或低级烷氧基取代的C 1 -C 12基团，其中具有可水解基团的去甲乌头碱化合物在体内水解形成12-羟基伊博格明。
• Compositions for the treatment of hepatitis C and methods for using compositions for the treatment of hepatitis C
  申请人：Lotsof S. Howard

  公开号：US20060229293A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention pertains to a composition comprising Ibogaine, an indole alkaloid, its active salts and its principal metabolite noribogaine, a demethylated form of ibogaine, for the treatment of hepatitis C and hepatitis C related complications, administered in single or multiple dose regimens effective to reduce somatic complaints, liver enzyme values and viral load caused by chronic hepatitis C in patients, and methods of using the same.

  本发明涉及一种包含伊博格碱（一种吲哚生物碱）、其活性盐及其主要代谢物去甲基化形式的伊博格碱（noribogaine）的组合物，用于治疗丙型肝炎和丙型肝炎相关并发症，单剂量或多剂量给药可有效减少患者因慢性丙型肝炎引起的躯体不适、肝酶值和病毒载量，以及使用方法。