2-ethoxyvinylphosphorus dichloride | 38751-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 2-ethoxyvinylphosphorus dichloride
• 英文别名: dichloro-[(E)-2-ethoxyethenyl]phosphane
• CAS: 38751-07-4
• 化学式: C₄H₇Cl₂OP
• 分子量: 172.979
• InChiKey: DJWSAVOIOHZJMS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyvinylphosphorus dichloride 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kazankova; Trostyanskaya; Efimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1606 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-ethoxyvinylphosphorus dichloride
  参考文献：
  名称：

  Kazankova; Trostyanskaya; Efimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1606 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-(2-ethoxyvinyl)-N,N,N',N'-tetramethylphosphinediamine 在 2-ethoxyvinylphosphorus dichloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-chloro-1-(2-ethoxyvinyl)-N,N-dimethylphosphinamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of λ ⁵ ‐Phosphinines

  摘要：

  AbstractA convenient method to easily prepare parent λ3‐phosphinine from easily accessible λ5‐precursors was developed. A series of λ5‐phosphinines bearing heteroatom substituents OMe, SMe, and/or NMe2 at the phosphorus atom were prepared by electrocyclization of phosphahexatrienes generated in situ. Reaction conditions for the synthesis of λ5‐phosphinines were optimized. The molecular structure of 1,1‐dimethoxy‐λ5‐phosphinine was determined by an X‐ray diffraction analysis. A series of reducing agents were tested in order to prepare λ3‐phosphinine. 1,1‐Dimethoxy‐λ5‐phosphinine was reduced by LiAlH4. The method of choice appeared to be the reduction of bis(dimethylamino)‐λ5‐phosphinine with diisobutylaluminium hydride (DIBAL‐H) in 30 % overall yield starting from vinyl ethyl ether.

  DOI：

  10.1002/ejic.201500856

文献信息

• Synthesis of 1,4-azaphosphinine nucleosides and evaluation as inhibitors of human cytidine deaminase and APOBEC3A
  作者：Maksim V Kvach、Stefan Harjes、Harikrishnan M Kurup、Geoffrey B Jameson、Elena Harjes、Vyacheslav V Filichev

  DOI：10.3762/bjoc.20.96

  日期：——

  Abstract Nucleoside and polynucleotide cytidine deaminases (CDAs), such as CDA and APOBEC3, share a similar mechanism of cytosine to uracil conversion. In 1984, phosphapyrimidine riboside was characterised as the most potent inhibitor of human CDA, but the quick degradation in water limited the applicability as a potential therapeutic. To improve stability in water, we synthesised derivatives of phosphapyrimidine

  抽象的 核苷和多核苷酸胞苷脱氨酶 (CDA)，例如 CDA 和 APOBEC3，具有相似的胞嘧啶至尿嘧啶转化机制。 1984 年，磷酸嘧啶核苷被认为是人类 CDA 最有效的抑制剂，但在水中的快速降解限制了其作为潜在治疗剂的适用性。为了提高在水中的稳定性，我们合成了具有CH 2基团而不是核碱基中的N3原子的磷酸嘧啶核苷衍生物。电荷中性的膦酰胺和带负电的次膦酸衍生物在 pH 7.4 的水中具有优异的稳定性，但只有电荷中性的化合物抑制人 CDA，类似于之前描述的 2'-deoxyzebularine（ K i = 8.0 ± 1.9 和 10.7 ±分别为 0.5 µM）。然而，在碱性条件下，电中性的膦酰胺不稳定，这阻碍了使用常规 DNA 化学方法将其掺入 DNA。相比之下，使用自动DNA合成仪将带负电荷的次膦酸衍生物而不是目标2'-脱氧胞苷掺入DNA中，但没有观察到修饰的DNA对APOBEC3A的抑制。尽管这表明负电荷在
• Trostyanskaya, I. G.; Kazankova, M. A.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 601 - 604
  作者：Trostyanskaya, I. G.、Kazankova, M. A.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• KRYLOV L. V.; KORMACHEV V. V.; KUXTIN V. A., XIMIYA I PRAKTICH. PRIMENENIE KREMNIJ-I FOSFORORGANICH. OSEDIN. L., 1979,+
  作者：KRYLOV L. V.、 KORMACHEV V. V.、 KUXTIN V. A.

  DOI：——

  日期：——
• ROZINOV, V. G.;RYBKINA, V. V.;KOLBINA, V. E.;PENSIONEROVA, G. A.;DONSKIX,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 9, 1994-1997
  作者：ROZINOV, V. G.、RYBKINA, V. V.、KOLBINA, V. E.、PENSIONEROVA, G. A.、DONSKIX,+

  DOI：——

  日期：——
• TROSTYANSKAYA, I. G.;EFIMOVA, I. V.;KAZANKOVA, M. A.;LUTSENKO, I. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 1, 236-237
  作者：TROSTYANSKAYA, I. G.、EFIMOVA, I. V.、KAZANKOVA, M. A.、LUTSENKO, I. F.

  DOI：——

  日期：——