homatropine | 114173-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: homatropine
• 英文别名: hydroxy-phenyl-acetic acid tropan-3-yl ester；mandelic acid-tropan-3-yl ester；Mandelsaeure-tropan-3-ylester；Mandelsaeure-tropylester；(+/-)-Pseudohomatropin；racem.-Homatropin；Homotropine；(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 114173-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00044510
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ZTVIKZXZYLEVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5 °C
• 保留指数：
  2070;2095;2072

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于在母乳喂养期间使用溴化霍马托品的信息。抗胆碱药物可能会干扰母乳喂养。单次剂量的眼科用溴化霍马托品不太可能干扰母乳喂养；然而，在长期使用期间，观察婴儿是否有泌乳减少的迹象（例如，不饱，体重增加不良）。为了显著减少使用眼药水后到达母乳中的药物量，可以在眼角处对泪管施加压力1分钟或更长时间，然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：抗胆碱药可以在动物中抑制泌乳，显然是通过抑制生长激素和催产素的分泌。抗胆碱药物还可以减少非哺乳期女性的血清催乳素水平。已建立泌乳的母亲体内的催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of homatropine hydrobromide during breastfeeding. Anticholinergic drugs might interfere with breastfeeding. A single dose of ophthalmic homatropine hydrobromide is not likely to interfere with breastfeeding; however, during long-term use, observe the infant for signs of decreased lactation (e.g., insatiety, poor weight gain). To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Anticholinergics can inhibit lactation in animals, apparently by inhibiting growth hormone and oxytocin secretion. Anticholinergic drugs can also reduce serum prolactin in nonnursing women. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴酚蓝 、 homatropine 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Associations of ajmaline and homatropine with bromocresol green and bromophenol blue in dichloromethane: thermodynamic and kinetic parameters

  摘要：

  Ajmaline（AJ）和homatropine（HM）与二氯甲烷中的溴甲酚绿（BCG）和溴酚蓝（BPB）发生反应，形成1:1和1:2离子对，明显处于化学平衡状态。使用Van't Hoff方程计算了热力学参数ΔG^0、ΔH^0和ΔS^0。在HM的过量存在下，从1:2离子对中形成产物P，这是一种伪一级动力学过程，符合Arrhenius方程。已确定P产物属于一种电荷转移络合物。形成离子对BPB—（AJ）2、BCG—（AJ）2、BPB—（HM）2和BCG—（HM）2的热力学参数分别为：294K时的ΔG^0为-26、-21、-26和-19 kJ/mol；ΔH^0为-63、-39、-63和-61 kJ/mol；ΔS^0为-125、-62、-125和-138 J/K mol（ΔH^0和ΔS^0在288至313K范围内确定）。HM（过量）与BCG和BPB反应的活化能Ea值分别为58和91 kJ/mol。

  DOI：

  10.1139/v87-215
• 作为产物：
  描述：

  pseudotropine 在 苯 作用下， 生成 homatropine
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Limpach, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20060142337A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein Ar is an aryl group optionally having substituents, R is a C 1-6 alkyl group, R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents, an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituents, X is an oxygen atom or an imino group optionally having substituents, ring A is a piperidine ring optionally further having substituents, and ring B is a benzene ring having substituents, or a salt thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract abnormality and the like, which contains the compound.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物： 其中Ar是一个芳基基团，可选地具有取代基，R是一个C1-6烷基基团，R1是一个氢原子，一个可选地具有取代基的烃基团，酰基团或杂环基团，X是一个氧原子或一个可选地具有取代基的亚胺基团，环A是一个哌啶环，可选地进一步具有取代基，环B是一个苯环，具有取代基，或其盐，以及含有该化合物的预防或治疗下尿道异常等的药剂。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140170244A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下式的化合物： 或其药用可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有相同化合物的组合物，制备相同化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。

表征谱图