Dipyridin-2-yl phosphate | 1421502-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Dipyridin-2-yl phosphate
• CAS: 1421502-46-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄P
• 分子量: 251.158
• InChiKey: CZAVUVXHOCYJGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dipyridin-2-yl phosphate 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯水解中的分子内通用碱催化。机构选择的计算指导

  摘要：

  尽管它在25°C下的半衰期为70年，但磷酸二-2-吡啶基磷酸酯（DPP）的自发水解速度却快了数千倍（在100°C时约3000倍，在25°C时超过10000倍） C）较预期的二酯键的离去基团p K为9.09。动力学参数不允许在所考虑的五种可能机理之间做出决定性的选择，但是动力学和计算证据的组合支持单步一致的S N图2（P）的机理涉及溶剂水攻击磷，而分子内的催化作用是通过（弱碱性）吡啶氮作为一般碱而辅助的。对于这种机理，催化是相对有效的，一般碱的估计有效摩尔浓度（EM）> 15 M，这与典型缓冲液不存在催化作用相一致。进一步的新结果证实，改变nonleaving组具有自发二酯水解速率的影响最小，在鲜明的对比对三酯的相应反应的主要效果：虽然DPP的一个氮的质子化-通过6个数量增加水解的速率数量级，符合预期。

  DOI：

  10.1021/jo302498g

文献信息

• Intramolecular General Base Catalysis in the Hydrolysis of a Phosphate Diester. Calculational Guidance to a Choice of Mechanism
  作者：Anthony J. Kirby、Michelle Medeiros、José R. Mora、Pedro S. M. Oliveira、Almahdi Amer、Nicholas H. Williams、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo302498g

  日期：2013.2.15

  assisted by intramolecular catalysis by a (weakly basic) pyridine nitrogen acting as a general base. Catalysis is relatively efficient for this mechanism, with an estimated effective molarity (EM) of the general base of >15 M, consistent with the absence of catalysis by typical buffers. Further new results confirm that varying the nonleaving group has minimal effect on the rate of spontaneous diester hydrolysis

  尽管它在25°C下的半衰期为70年，但磷酸二-2-吡啶基磷酸酯（DPP）的自发水解速度却快了数千倍（在100°C时约3000倍，在25°C时超过10000倍） C）较预期的二酯键的离去基团p K为9.09。动力学参数不允许在所考虑的五种可能机理之间做出决定性的选择，但是动力学和计算证据的组合支持单步一致的S N图2（P）的机理涉及溶剂水攻击磷，而分子内的催化作用是通过（弱碱性）吡啶氮作为一般碱而辅助的。对于这种机理，催化是相对有效的，一般碱的估计有效摩尔浓度（EM）> 15 M，这与典型缓冲液不存在催化作用相一致。进一步的新结果证实，改变nonleaving组具有自发二酯水解速率的影响最小，在鲜明的对比对三酯的相应反应的主要效果：虽然DPP的一个氮的质子化-通过6个数量增加水解的速率数量级，符合预期。