diethyl (1-phenylethyl)phosphoramidate | 85231-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-phenylethyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 85231-78-3
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: LPVYGUQFAICYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0-49.5 °C
• 沸点：
  326.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-phenylethyl)phosphoramidate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (α)-methylbenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylalkylamines by Addition of Grignard Reagents to N-(Diethoxyphosphoryl)aldimines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3496
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氨基磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 生成 diethyl (1-phenylethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidomercuration-Demercuration: A Simple, Two-Step Conversion of Alkenes into Alkanamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29995

文献信息

• Chiral Amplification of Phosphoramidates of Amines and Amino Acids in Water
  作者：Vanda Dašková、Jeffrey Buter、Anne K. Schoonen、Martin Lutz、Folkert Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.202014955

  日期：2021.5.10

  the most fascinating aspects of prebiotic chemistry. Various amplification strategies for chiral compounds to enhance a small chiral preference have been reported, but none of these involves phosphorylation, one of nature's essential chemical reactions. Here we present a simple and robust concept of phosphorylation‐based chiral amplification of amines and amino acids in water. By exploiting the difference

  生物分子同手性的起源仍然是生命起源化学最迷人的方面之一。已经报道了手性化合物的各种放大策略，以增强小的手性偏好，但这些策略均不涉及磷酸化，而磷酸化是自然界的基本化学反应之一。在这里，我们提出了一个简单而可靠的基于磷酸化的水中胺和氨基酸手性扩增的概念。通过利用外消旋氨基磷酸酯及其对映体纯形式的溶解度差异，我们实现了溶液中的对映体富集。从近外消旋的基于苯乙胺的氨基磷酸酯开始，在单个扩增步骤中可达到高达 95%的 ee 。特别值得注意的是磷酸化氨基酸及其衍生物的对映体富集，这可能表明磷在形成益生元纯手性过程中的潜在作用。
• Gibson, Susan E.; Hinkamp, Thomas W.; Peplow, Mark A., Chemical Communications, 1998, # 16, p. 1671 - 1672
  作者：Gibson, Susan E.、Hinkamp, Thomas W.、Peplow, Mark A.、Ward, Mark F.

  DOI：——

  日期：——
• 170. The chemical effects of γ-radiation on organic systems. Part VI. The radiolysis of iodobenzene, 2-iodobiphenyl, and 2-bromobiphenyl
  作者：J. D. Parrack、G. A. Swan、D. Wright

  DOI：10.1039/jr9620000911

  日期：——
• KOZIARA, A.;OLEJNICZAK, B.;OSOWSKA, K.;ZWIERZAK, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 918-920
  作者：KOZIARA, A.、OLEJNICZAK, B.、OSOWSKA, K.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoramidomercuration-Demercuration: A Simple, Two-Step Conversion of Alkenes into Alkanamines
  作者：Anna Koziara、Bogdan Olejniczak、Krystyna Osowska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1982-29995

  日期：——