diethyl phosphate | 48042-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphate
• 英文别名: DEP；Diethylphosphate
• CAS: 48042-47-3
• 化学式: C₄H₁₀O₄P
• 分子量: 153.095
• InChiKey: UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphate 、 2,2,4,4,6,6-六(4-甲酰基苯氧基)-2,2,4,4,6,6-六氢-1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦咛 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.17h， 以95.4%的产率得到hexa-(4-diethylphosphate-hydroxymethylphenoxy)-cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  碱性催化剂在无溶剂条件下合成α-羟基膦酸酯环三磷腈

  摘要：

  图形摘要摘要 α-羟基膦酸酯环三磷腈化合物六-（4-二乙基磷酸酯-羟甲基-苯氧基）-环三磷腈（HDHPCP）分两步合成。首先，通过六氯环三磷腈 (HCCP) 与 4-羟基苯甲醛的消除反应合成中间体六-(4-醛-苯氧基)-环三磷腈 (HAPCP)。然后在无溶剂条件下通过Pudovik反应获得HDHPCP。本步骤考察了催化剂的种类和用量对反应时间和收率的影响，发现三乙胺（TEA）比KF和K2CO3具有更好的活性。当 HAPCP 与 TEA 的摩尔比为 1:5 时，反应在 70 分钟内产生了 95.4% 的优异收率。在这些条件下，反应容易后处理、省时、环保、并且产量高。傅里叶变换红外、核磁共振和元素分析结果证实HDHPCP合成成功，热重分析测量表明其具有良好的热稳定性和较高的残炭。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1166503
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基二乙基磷酸酯 在 咪唑 作用下， 生成 diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylimidazole Derivatives: Potentially Biosignaling Molecules

  摘要：

  The phosphorylation of imidazole by two activated phosphate diesters and a triester gives phosphorylimidazole derivatives that are stable enough in aqueous solution to be observed and identified by ESI-MS/MS and NMR Half-lives ranging from hours to days (in the case of the monoethyl ester) show that it is possible to design molecules with variable half-lives with potential to be used for biological intervention experiments as possible inhibitors of biosignaling processes or as haptens for the generation of antibodies.

  DOI：

  10.1021/jo2017394
• 作为试剂：
  描述：

  sodium cyanide 、 (E)-2-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiol)-3-(4-(diphenylamino)styryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 diethyl phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.35 %的产率得到(E)-2-(2-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thio)-3-((E)-4-(diphenylamino)styryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  不同供体、桥和受体的非线性光学发色团的结构-性能关系研究

  摘要：

  使用三苯胺和N合成了三个系列的高性能非线性光学发色团B-TCF、B-3F、B-5F、N-TCF、N-TCF、S-TCF和S-3F–S-5F，N-双-(4-甲氧基苯基)芳胺作为供体，四烯和噻吩作为桥，三氰基呋喃( TCF )、全氟苯基三氰基呋喃( 5F-TCF )和苯基三氟甲基三氰基呋喃( 3F-TCF )作为受体。我们对这三个系列的发色团进行了全面的分析，从不同的角度阐明了结构与性能的关系。通过DFT计算和电光系数测试，我们观察到不同的电子供体、π共轭桥和受体对发色团性能的显着影响。用N , N-双-(4-甲氧基苯基)芳基氨基供体掺杂 25 wt% 发色团N-3F和N-5F的聚合物薄膜已被极化，可提供 198 和 171 pm V 的大r 33值- 1分别为 1.31 μm，超过了使用其他发色团获得的结果。

  DOI：

  10.1039/d4nj00922c

文献信息

• Hydrolysis of toxic organophosphorus compounds by o-iodosobenzoic acid and its derivatives
  作者：Philip S. Hammond、Jeffry S. Forster、Claire N. Lieske、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00202a029

  日期：1989.9

  Hydrolyse des esters trimethyl-1,2,2 propyle et isopropyle de l'acide methyl phosphonofluoridique (soman et sarin respectivement), du N,N-dimethyl phosphoramidocyanidate d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) phosphate dans des solutions aqueuses micellaires de chlorure de (palmityl trimethyl) ammonium, en presence d'acide iodosyl-«2» benzoique

  水解酯三甲基-1,2,2 丙基和异丙基甲基磷酰氟（soman 和 sarin 相关），du N,N-二甲基磷酰胺氰化物 d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) 磷酸 dans dessolutions aqueuses micelliaires de chlorure de (palmityl trimethyl) 铵, en d'acide iodosyl-«2»benzoique
• Investigation of Potential Paraoxonase-I Inhibitors by Kinetic and Molecular Docking Studies: Chemotherapeutic Drugs
  作者：Cüneyt Türkeş

  DOI：10.2174/0929866526666190226162225

  日期：2019.7.4

  Metabolic processes in living organisms are closely related to the catalytic activity of enzymes. Changes in enzyme activity cause various diseases e.g., neurological, cancer, metabolic and cardiovascular. Most of the current therapeutic drugs available in clinical utilization function as enzyme inhibitors.

  The main goal of the current study to contribute to this growing drug design area (such as medication discovery and development) by investigating protein-drug interactions.

  The paraoxonase-I (PON1) enzyme was purified from human serum by using different and simple chromatographic techniques. Additionally, it was investigated inhibition effects of some chemotherapeutic drugs on the PON1.

  The purification results for PON1 depicted a 3880.83 EU/mg proteins specific activity and the molecular weight was calculated as 43 kDa by sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis. These drugs found to strongly inhibit PON1, with IC50 values ranging from 0.222±0.002 to 688.300±0.897 µM. Ki constants for vincristine sulfate, epirubicin hydrochloride, and doxorubicin hydrochloride were determined to be 0.235±0.032 µM, 221.400±29.270 µM, and 913.300±201.000 µM, respectively.

  These drugs showed in competitive inhibition. Also, the molecular docking poses of these agents inside the catalytic sites of 1V04 and 3SRE were analysis.

  背景： 活生物体中的代谢过程与酶的催化活性密切相关。酶活性的变化会导致各种疾病，例如神经学、癌症、代谢和心血管疾病。目前临床使用的大多数治疗药物都是作为酶抑制剂发挥作用的。 目标： 当前研究的主要目标是通过对蛋白质-药物相互作用的调查，为这一不断增长的药物设计领域（如药物发现和发展）做出贡献。 方法： 通过使用不同且简单的色谱技术从人血清中纯化了对氧磷酶-I（PON1）。此外，还研究了某些化疗药物对PON1的抑制作用。 结果： PON1的纯化结果显示出3880.83 EU/mg蛋白的特定活性，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳计算得到的分子量为43 kDa。这些药物被发现能强烈抑制PON1，其IC50值范围从0.222±0.002到688.300±0.897 µM。长春碱硫酸盐、表柔比星盐酸盐和阿霉素盐酸盐的Ki常数分别确定为0.235±0.032 µM、221.400±29.270 µM和913.300±201.000 µM。 结论： 这些药物显示出竞争性抑制作用。此外，还分析了这些药物在1V04和3SRE的催化位点内的分子对接姿势。
• Mechanistic insight on the catalytic detoxification of Paraoxon mediated by imidazole: Furnishing optimum scaffolds for scavenging organophosphorus agents
  作者：Elisa S. Orth、Thomas Golin Almeida、Valmir B. Silva、Alfredo R.M. Oliveira、Fernanda Maria Marins Ocampos、Andersson Barison

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.020

  日期：2015.7

  Overall, IMZ can be consecutively reused and comprises an optimum scaffold for scavenging OPC, since the catalytic activity and mechanism with IMZ can be extended to other phoshoryl centers (e.g., OPC). The present study sheds light to the strategic area of developing prominent IMZ-derived catalysts targeting detoxifying processes and design of sensors for contaminants in the environment or in food

  任何农业增长都会伴随着对农药的需求增加，因此在监测这些药剂以识别它们的不加区别使用，避免污染以及发现违禁物种方面引起了人们的极大关注。有机磷化合物（OPC）包含许多农药和化学战，因此，人们越来越关注开发有效的脱磷/解毒方法。一种有前途的方法是模仿促进脱磷酸生物过程的酶活性位点，重点是咪唑（IMZ）组。尽管如此，我们提供了有关IMZ降解有毒农药Paraoxon的简明而详细的机理研究，尚未报道。结果通过清晰的催化作用与催化剂的再生和毒性较小的产物的形成，一致地启发了IMZ强大的亲核解毒活性。鉴于令人印象深刻的高速率增强（106倍），IMZ是最有前途的OPC清除剂之一。一维和二维核磁共振（1 H，13 C和31 P）和质谱分析支持反应仅在磷中心进行，形成磷酸化的中间体。总体而言，IMZ可以连续重复使用，并且包括用于清除OPC的最佳支架，因为具有IMZ的催化活性和机理可以扩展到其他磷酸中心（例如O
• Reinvestigation of the reaction between sodium diethyl phosphite and diethyl phosphorochloridate. Evidence for a SET process in the formation of a direct P(IV)P(IV) bond
  作者：Ryszard W Kinas、Andrzej Okruszek、Wojciech J Stec

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01916-0

  日期：2002.10

  Alkali metal salts of diethyl phosphites act as nucleophiles or electron donors in reactions with diethyl phosphorochloridate. Evidence is provided that formation of the direct P(IV)P(IV) bond proceeds via a single electron transfer process (SET) from phosphite anion to phosphorochloridate.

  亚磷酸二乙酯的碱金属盐在与氯代磷酸二乙酯反应中充当亲核试剂或电子给体。有证据表明，直接的P（IV）P（IV）键的形成是通过单电子转移过程（SET）从亚磷酸根阴离子转变为磷酰氯而进行的。
• Phosphomonoesters and phosphodiesters derived from the photohydrolysis of 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphotriesters
  作者：Nilsa R. Graciani、Daniel S. Swanson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01012-o

  日期：1995.1

  Phosphotriesters composed of one or two 2-methoxy-5-nitrophenyl group(s) can be quantitatively photohydrolyzed in aqueous acetonitrile to yield the desired phosphodiester or phosphomonoester, respectively. Photohydrolysis occurs by attack of hydroxide at both the phosphoryl phosphorus and at the ipso-carbon in the triplet exited state of the 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphoesters. The photophysical studies

  可以将由一个或两个2-甲氧基-5-硝基苯基组成的磷酸三酯在乙腈水溶液中定量光水解，分别得到所需的磷酸二酯或磷酸单酯。Photohydrolysis发生通过在磷酰基磷两者氢氧化物的攻击，并在本位在2-甲氧基-5-硝基苯基取代的磷酸酯的三线态激发态碳上。其中描述的光物理研究表明，这种类型的反应可能是合成有用的。