2-diethylamino-1,3,2-dioxaphospholane | 3741-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧磷杂环戊烷
• 英文名称: 2-diethylamino-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 2-Diethylamino-1,3,2-dioxaphospholan；1,3,2-Dioxaphospholane, 2-ethylamino-；N,N-diethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-amine
• CAS: 3741-34-2
• 化学式: C₆H₁₄NO₂P
• 分子量: 163.156
• InChiKey: XRVYUHCBZFDGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylamino-1,3,2-dioxaphospholane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到2-bromoethyl (diethylamido)bromophosphate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A promising approach to the synthesis of phosphamide lipid constructions of cationic type on the basis of cyclophosphites and -amidophosphites is considered. The latter easily undergo oxidative decyclization under the action of chlorine or bromine. The resulting halophosphates and amidohalophosphates take part in various reactions finally leading to models of cationic phosphatidyl cholines which are among priority objects of modern phospholipid chemistry.

  DOI：

  10.1023/a:1012319132072
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 二乙胺 生成 2-diethylamino-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  酸催化三价磷酰胺的醇解性质

  摘要：

  为了研究三价磷酸（ATPA）酰胺化酰胺的酸催化的化学性质，已经解决了最重要的程序问题。已经研究出了从胺氢卤化物中纯化原始ATPA的简单有效的技术。选择了一种精确而可靠的方法来控制已经过各种纯化程序的ATPA中胺氢卤化物的残留量。已经建立了不同结构的ATPA的醇解速率常数对胺氢卤化物浓度的依赖性的性质。使用Brønsted方程建立了一般的酸催化反应，因此该过程包括形成一个催化的H-络合物，该催化的H-络合物整体上结合了底物和催化剂。用无水氢硼氟酸处理的不同类型的酰胺P（III）容易形成相应的P-质子化盐。已经研究了完全质子化的相应产物的转化。已经通过X射线分析研究了P质子化盐23的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80722-5

文献信息

• Spirophosphoranylation d'α-aminoacides—I
  作者：Bernard Garrigues、Aurelio Munoz、Max Koenig、Michel Sanchez、Robert Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80303-7

  日期：1977.1

  New spirophosphoranes have been prepared by reaction of &alpha-aminoacids with tricoordinate phosphorus substrates. In one case, 1i, an equilibrium chain-cycle PIIIPv has been observed.

  通过α-氨基酸与三配位磷底物的反应已制备了新的螺正膦。在一种情况1i中，已经观察到平衡链循环P III P v。
• Imide-Amide Rearrangement of Cyclic Phosphorimidates: A Mechanistic Study
  作者：Eurico J. Cabrita、Carlos A. M. Afonso、António Gil de Oliveira Santos

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-u

  日期：2001.4.1

  imide -amide rearrangement of cyclic phosphorimidates. As a result of this work new types of oligomeric organophosphorus compounds, formed by a novel 1,4-addition type ring opening polymerisation, were identified. These compounds are the stable intermediates of the imide-amide rearrangement, which upon heating yield the previously reported rearranged product. A detailed study of the mechanism of the Lewis

  旨在开发适用于不对称化学的手性环状草酰氮和二氮杂磷酰胺的制备的新合成途径的研究使我们对环状亚磷酸酯的酰亚胺-酰胺重排进行了研究。作为这项工作的结果，鉴定了通过新型的1，4-加成型开环聚合反应形成的新型低聚有机磷化合物。这些化合物是酰亚胺-酰胺重排的稳定中间体，加热时可得到先前报道的重排产物。报道了对路易斯酸催化的酰亚胺-酰胺重排机理和最终产物的立体化学控制的详细研究。结果，阐明了完整的机理，并提出了在重新排列的碳原子处保留构型的证据。
• Novel acid catalysed 1,4-addition-type ring-opening polymerisation of cyclic phosphorimidates
  作者：Eurico J. Cabrita、Sara X. Candeias、Ana M. Ramos、Carlos A.M. Afonso、A. Gil Santos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80040-3

  日期：1999.1

  New phosphorus containing oligomeric compounds of general formula (NR1CH2CHR2OP(O)R)n, analogous to polypeptides, were isolated and characterised. These are stable intermediaries in the acid catalysed imide-amide rearrangement of cyclic phosphorimidates through a ring-opening polymerisation, revealing an intermolecular two step mechanism for this rearrangement.

  分离并表征了新的类似于多肽的通式（NR 1 CH 2 CHR 2 OP（O）R）n的含磷低聚物。这些是通过开环聚合反应在环状磷酸亚胺的酸催化的酰亚胺-酰胺重排中的稳定中间体，揭示了这种重排的分子间两步机理。
• Process for the preparation of phosphorus derivatives of secondary
  申请人：Novo Industri A/S

  公开号：US04082745A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  An improvement in the conversion of penam and cephem compounds to secondary ammonium salts of phosphite amides thereof by reacting as follows: ##STR1## wherein --R, is the non-reacting balance of the penam or cephem compound and ##STR2## ARE NON-REACTING SUBSTITUENTS. Catalytic amounts of H--N< or the hydrogenhalide thereof may be present in the reaction medium.

  通过以下反应改进将青霉素和头孢菌素化合物转化为磷酸酯酰胺的二级铵盐：其中--R是青霉素或头孢菌素化合物的非反应平衡部分，##STR2## 是非反应的取代基。在反应介质中可能存在催化量的H--N<或其氢卤化物。
• Triplet-Sensitized Photorearrangements of 2-Phenylallyl Phosphites
  作者：Wesley G. Bentrude、Kevin P. Dockery、Srinivasan Ganapathy、Sueg-Geun Lee、Michael Tabet、Yuh-Wern Wu、R. Thomas Cambron、Joel M. Harris

  DOI：10.1021/ja960428r

  日期：1996.1.1

  The triplet-sensitized photorearrangements of 2-phenylallyl phosphites 1, 3, and 4 to the corresponding 2-phenylallylphosphonates 1a, 3a, and 4a are shown to proceed with complete regioselectivity (5 → 6 and Scheme 1). A mechanism is proposed in which the 1,2-biradical-like styryl triplet, 9, adds oxidatively to three-coordinate phosphorus to generate a cyclic, triplet, phosphoranyl 1,3-biradical,

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...