4-Oxo-2,3-trimethylene-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[1,2-a]pyrimidine | 88491-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4-Oxo-2,3-trimethylene-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 3H-Pyrimidin-4-one, 2,3-pentamethyleno-5,6-trimethyleno；1,8-diazatricyclo[7.5.0.03,7]tetradeca-3(7),8-dien-2-one
• CAS: 88491-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SPMNQNOXHNXYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2,3-trimethylene-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[1,2-a]pyrimidine 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到1,2,3,5,6,7,8,9-Octahydro-4,9a-diaza-cyclohepta[f]indene-10-thione
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。66.具有嘧啶酮部分的支气管扩张剂氮桥头化合物。

  摘要：

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00392a003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-amine 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87.5%的产率得到4-Oxo-2,3-trimethylene-4,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。66.具有嘧啶酮部分的支气管扩张剂氮桥头化合物。

  摘要：

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00392a003

文献信息

• Bronchodilatory azepino(1,2-A)pyrimidine derivatives and acid addition
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt

  公开号：US04588526A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  The invention relates to new azepino[1,2-a]pyrimidine derivatives--of the general formula ##STR1## wherein p=1, 2 and acid addition salts thereof which can be prepared by (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the general formula ##STR3## wherein p is as defined above and R.sup.7 is alkoxycarbonyl containing 2 to 5 carbon atoms or carboxamido or (b) reacting a compound of the general formula ##STR4## wherein R.sup.8 is alkyl containing 1 to 4 carbon atoms with a compound of the general formula ##STR5## wherein R.sup.7 is as defined above and if desired converting a compound of the general formula I to acid addition salt thereof or setting it free from the salt thereof. The new compounds show bronchodilatory activity.

  该发明涉及新的azepino[1,2-a]嘧啶衍生物，其一般化学式为##STR1##其中p=1,2，以及可由以下方法制备的其酸盐加合物：(a)将化合物的化学式为##STR2##与一般化学式为##STR3##的化合物反应，其中p如上定义，R.sup.7是含有2至5个碳原子的烷氧羰基或羧酰胺，或者(b)将一般化学式为##STR4##的化合物与一般化学式为##STR5##的化合物反应，其中R.sup.8是含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.7如上定义，并且如有必要将一般化学式I的化合物转化为其酸盐加合物或者从其酸盐中释放。这些新化合物显示出支气管扩张活性。
• HERMECZ, ISTVAN;VASVARI-DEBRECZY, LELLE;HORVATH, AGNES;BALOGH, MARIA;KOKO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1543-1549
  作者：HERMECZ, ISTVAN、VASVARI-DEBRECZY, LELLE、HORVATH, AGNES、BALOGH, MARIA、KOKO+

  DOI：——

  日期：——
• US4588526A
  申请人：——

  公开号：US4588526A

  公开（公告）日：1986-05-13