1-(3,4-Dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-6-yl)-ethanone | 75821-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Dibenzazecins
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-6-yl)-ethanone
• CAS: 75821-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: WFHQONXDLIQXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.米黄18 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苄星氮氧化物的光解

  摘要：

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83116-1

文献信息

• Reduction-oxidation of berbine N-oxides with aerated sodium in liquid ammonia
  作者：Kinuko Iwasa、P. Chinnasamy、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00320a031

  日期：1981.3
• The photolysis of berbine N-oxides
  作者：P. Chinnasamy、Robert D. Minard、M. Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83116-1

  日期：1980.1

  formamide 7. Similarly, photolysis of trans-xylopinine N-oxide (12) supplies lactam 14 and amide 15. Oxaziridine 4 is a probable intermediate in these transformations, so that selective oxidation of the berbine nucleus at C-6 has been achieved, accompanied by fission of the N-7-C-14 bond. LAH reduction of lactam 5 gives rise to dibenzazecine 8, while similar treatment of amide 7 generates dibenzazonine 10

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。