diisopropyl benzylphosphoramidate | 59658-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl benzylphosphoramidate
• 英文别名: N-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 59658-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: YQHYQXLUUZGOPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 苄胺 在 氯仿 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到diisopropyl benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  露天条件下磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。

  摘要：

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。

  DOI：

  10.1039/c9cc09407e

文献信息

• Phosphoramidate synthesis via copper-catalysed aerobic oxidative coupling of amines and H-phosphonates
  作者：Jamie Fraser、Laura J. Wilson、Rebecca K. Blundell、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c3cc45680c

  日期：——

  The copper-catalysed oxidative coupling of amines and H-phosphonates to produce phosphoramidates has been achieved using CuI as the catalyst and O2 (present in air) as the sole oxidant.

  铜催化的胺和H-臊酸盐的氧化偶联反应，以生成臊酰胺，已成功实现，使用CuI作为催化剂，并以O2（存在于空气中）作为唯一的氧化剂。
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Trichloroisocyanuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phosphoroamidates via Atherton–Todd Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin、Atousa Donyavi、Foad Kazemi

  DOI：10.1055/s-0036-1589111

  日期：2018.1

  rapid, and good-yielding for the synthesis of phosphoroamidates. A simple, efficient, and novel method is developed for the synthesis of phosphoroamidates via an Atherton–Todd coupling reaction of amines with dialkyl H-phosphite using trichloroisocyanuric acid as an efficient and safe reagent. Treatment of amines with dialkyl H-phosphite and trichloroisocyanuric acid under base-free conditions gives

  摘要 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。
• Transition-metal-free amination phosphoryl azide for the synthesis of phosphoramidates
  作者：Qing Li、Xiaohua Sun、Xiaoqin Yang、Minghu Wu、Shaofa Sun、Xiuling Chen

  DOI：10.1039/c9ra03389k

  日期：——

  facile and efficient approach to phosphoramidates was developed via amination of phosphoryl azides. A variety of phosphoramidates were obtained in one step with good to excellent yields under a mild reaction system. The process uses easily available amines as a N source and offers a new opportunity for P–N bond formation.

  通过磷酰叠氮化物的胺化，开发了一种简便有效的氨基磷酸酯方法。在温和的反应体系下，一步获得了多种氨基磷酸酯，收率良好至优异。该过程使用容易获得的胺作为氮源，并为 P-N 键的形成提供了新的机会。
• The Reaction of Phosphorus-containing Enzyme Inhibitors with Amines and Amino Acid Derivatives¹
  作者：T. Wagner-Jauregg、J. J. O'Neill、W. H. Summerson

  DOI：10.1021/ja01155a059

  日期：1951.11