diethyl N-isopropylphosphoramidate | 22685-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-isopropylphosphoramidate
• 英文别名: Phosphoramidic acid, (1-methylethyl)-, diethyl ester；N-diethoxyphosphorylpropan-2-amine
• CAS: 22685-19-4
• 化学式: C₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 195.199
• InChiKey: VPWFCVRSJNVACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-isopropylphosphoramidate 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (异丙基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Samarai,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 979 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 异丙胺 在 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到diethyl N-isopropylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化合成磷酸氨基甲酸酯

  摘要：

  我们描述了将可见光与有机染料结合用于合成氨基磷酸酯。首次报道了使用有机染料和光作为催化​​剂的亚磷酸酯和胺之间的交叉脱氢偶联反应。它不仅是有机染料的一种新颖应用，而且满足了可持续性和绿色化学的要求，而无需使用色谱纯化技术。只需通过酸碱处理程序就可以从反应混合物中分离出产物，从而使纯产物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501068

文献信息

• Phosphoramidate Tantalum Complexes for Room-Temperature CH Functionalization: Hydroaminoalkylation Catalysis
  作者：Pierre Garcia、Ying Yin Lau、Mitchell R. Perry、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201304153

  日期：2013.8.26

  A cooled reaction: Phosphoramidate–ClTaMe3 complexes promote the first example of room‐temperature hydroaminoalkylation catalysis. This reaction can be realized under solvent‐free conditions and with challenging substrates such as styrenes and dialkyl amines. When using a vinylsilane substrate, for the first time the linear regioisomer is obtained preferentially using a Group 5 metal. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  冷却的反应：磷酸氨基甲酸酯-ClTaMe 3络合物促进了室温加氢氨基烷基化催化作用的第一个实例。该反应可在无溶剂条件下和具有挑战性的底物（如苯乙烯和二烷基胺）下实现。当使用乙烯基硅烷底物时，首次优先使用5族金属获得线性区域异构体。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Evaluation and Development of Methodologies for the Synthesis of Thiophosphinic Acids
  作者：Karen R. Winters、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01151

  日期：2020.11.20

  thiophosphinic acids are reported. Ultimately, two major approaches were selected: (1) the Stec reaction of phosphorus amides with carbon disulfide; and (2) the one-pot synthesis of thiophosphorus acids from H-phosphinates, an organometallic nucleophile, and quenching with elemental sulfur. An application to the preparation of a potential chiral phosphorus organocatalyst is also reported.

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。
• PYRIDONE DERIVATIVE HAVING INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Hattori Kazunari

  公开号：US20130096109A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  An object of the present invention is to provide a novel integrase inhibitor. The present invention relates to a novel compound having an antiviral effect, more specifically, a pyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity, and a medicament containing the same, in particular, an anti-HIV agent. The compound of the present invention has integrase inhibitory activity and/or cell proliferation inhibitory activity against viruses, in particular, HIV and drug-resistant strains thereof. Thus, the compound is useful in preventing or treating various diseases, viral infections (for example, AIDS), and the like in which integrase participates.

  本发明的一个目的是提供一种新型整合酶抑制剂。本发明涉及一种具有抗病毒作用的新型化合物，更具体地说，一种具有HIV整合酶抑制活性的吡啶酮衍生物，以及含有该化合物的药物，特别是一种抗HIV剂。本发明的化合物具有整合酶抑制活性和/或对病毒，特别是HIV及其耐药菌株的细胞增殖抑制活性。因此，该化合物在预防或治疗各种疾病、病毒感染（例如艾滋病）等方面是有用的，这些疾病中整合酶参与其中。
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Mono, bis, and tris(phosphoramidate) titanium complexes: synthesis, structure, and reactivity investigations
  作者：Mitchell R. Perry、Damon J. Gilmour、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1039/c9dt00911f

  日期：——

  mono(phosphoramidate)tris(dimethylamido) complex. The first solid-state-molecular structure of a mono-ligated 1,3-N,O chelated complex of titanium is reported and compared to the respective bis- and tris-analogues. These complexes were screened for hydroaminoalkylation activity between secondary amines and terminal alkenes and the intramolecular hydroamination of a terminal aminoalkene. Mono(phosphoramidate)tris(dimethylamido)

  报道了一系列带有二甲基酰胺基配体的各种取代的氨基磷酸钛钛配合物。芳基取代的配体赋予系统结晶性，并允许通过X射线晶体学阐明分子结构。使用可变温度1 H和31 P NMR光谱分离并表征了固态和溶液中的高级取代的配合物，包括三（氨基甲酸酯）单（二甲基酰胺基）配合物。相对于酰胺酸酯和脲酸酯配体，该配体系统具有的空间体积允许进入单（氨基磷酸酯）三（二甲基氨基）络合物。单连接的1,3- N，O的第一固态分子结构报告了钛的螯合复合物，并将其与各自的二和三类似物进行比较。筛选这些配合物在仲胺和末端烯烃之间的氢氨基烷基化活性以及末端氨基烯烃的分子内加氢胺化。原位筛选单（氨基磷酸酯）三（二甲基氨基）复合物，发现它们比各自的双（N，O）-螯合类似物具有更高的活性。这些络合物的阐明使得可以与早期过渡金属的其他N，O-螯合物直接比较，特别是在它们的加氢氨基烷基化和加氢胺化反应性方面。