3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanenitrile | 40277-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-propionitrile；[1]Benzothieno[2,3-d]pyrimidine-3(4H)-propanenitrile, 5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-；3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 40277-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• 分子量: 259.332
• InChiKey: TZIFHNDOIRCQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate 的新型乳腺癌细胞凋亡诱导剂的发现：合成、体外和体内活性评估

  摘要：

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至

  DOI：

  10.3390/molecules25112523

文献信息

• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 93 - 95
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——