9-azabicyclo<6.1.0>non-4-ene | 45719-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 9-azabicyclo<6.1.0>non-4-ene
• 英文别名: (Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene；9-Azabicyclo<6.1.0>non-4-en；(4Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 45719-44-6；66512-22-9
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SXSZFJNHIAPIJZ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azabicyclo<6.1.0>non-4-ene 在 (HF)10-pyridine 作用下， 生成 4-Fluoro-9-aza-bicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrogen fluoride with cyclooctene compounds: aziridine and epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83376-x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 1,10-菲罗啉 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 copper dichloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到9-azabicyclo<6.1.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的N H和N烷基芳基胺化和烯烃叠氮化

  摘要：

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00586

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• Reactions of cyclooctene compounds with fluorinating agents
  作者：G. Alvernhe、A. Laurent、G. Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81933-8

  日期：1986.11

  9-oxabicyclo[6.1.0] non-4-ene compared to the corresponding aziridine shows trans- opening of the epoxide with the almost neutral fluorinating reagent (Et3N, 3HF) but no reaction with the aziridine. With Olah's reagent double bond participation is observed in the reaction of the epoxide while a stereoselective addition of HF to the double bond without participation of the aziridine ring takes place

  对9-氧杂双环[6.1.0]非-4-烯与相应的氮丙啶的反应性的比较研究表明，环氧化物与几乎中性的氟化试剂（Et 3 N，3HF）发生开环反应，但未与任何氮丙啶。使用Olah试剂，在环氧化物的反应中观察到双键参与，而HF在相同条件下与9-氮杂双环[6.1.0] non-4-ene立体选择性地加成了HF，而没有氮丙啶环的参与。 。
• Synthesis of β-Fluoroamines by Lewis Base Catalyzed Hydrofluorination of Aziridines
  作者：Julia A. Kalow、Dana E. Schmitt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jo300433a

  日期：2012.4.20

  Lewis base catalysis promotes the in situ generation of amine-HF reagents from benzoyl fluoride and a non-nucleophilic alcohol. The hydrofluorination of aziridines to provide beta-fluoroamines using this latent HF source is described. This protocol displays a broad scope with respect to aziridine substitution and N-protecting groups. Examples of regio- and diastereoselective ring opening to access medicinally relevant beta-fluoroamine building blocks are presented.
• BARRELLE M.; APPARU M., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 11, 1309-1319
  作者：BARRELLE M.、 APPARU M.

  DOI：——

  日期：——
• ALVERNHE G.; LAURENT A.; HAUFE G., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 147-156
  作者：ALVERNHE G.、 LAURENT A.、 HAUFE G.

  DOI：——

  日期：——