bis-(2-carboxyphenyl) hydrogen phosphate | 87799-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis-(2-carboxyphenyl) hydrogen phosphate
• 英文别名: 2-[(2-Carboxyphenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxybenzoic acid；2-[(2-carboxyphenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxybenzoic acid
• CAS: 87799-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₁O₈P
• 分子量: 338.21
• InChiKey: OFEMGXWFBJUFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-carboxyphenyl) hydrogen phosphate 在 盐酸 、 potassium chloride 作用下， 生成 磷柳酸 、 水杨酸
  参考文献：
  名称：

  分子内一般酸催化磷酸二酯水解的分子内亲核催化

  摘要：

  磷酸双-2-羧苯基酯的二价阴离子（8）（在39°C下的半衰期为10.2分钟）水解。10比磷酸二苯酯快10倍。就分子内一般酸催化而言，该反应是由一个水杨基的邻-CO 2 H分解而来的，该水杨基是通过将另一羧酸盐基团的磷加成而形成的五价共价中间体的分解。该方法的一般酸催化部分出乎意料地效率低下。

  DOI：

  10.1039/p29830001171
• 作为产物：
  描述：

  柳酸苄酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 bis-(2-carboxyphenyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  分子内一般酸催化磷酸二酯水解的分子内亲核催化

  摘要：

  磷酸双-2-羧苯基酯的二价阴离子（8）（在39°C下的半衰期为10.2分钟）水解。10比磷酸二苯酯快10倍。就分子内一般酸催化而言，该反应是由一个水杨基的邻-CO 2 H分解而来的，该水杨基是通过将另一羧酸盐基团的磷加成而形成的五价共价中间体的分解。该方法的一般酸催化部分出乎意料地效率低下。

  DOI：

  10.1039/p29830001171

文献信息

• Intramolecular general acid catalysis of intramolecular nucleophilic catalysis of the hydrolysis of a phosphate diester
  作者：Katherine W. Y. Abell、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/p29830001171

  日期：——

  faster than diphenyl phosphate. The reaction is accounted for in terms of intramolecular general acid catalysis by the ortho-CO2H of one salicyl group of the breakdown of the penta-covalent intermediate formed by the addition to phosphorus of the carboxylate group of the other. The general acid catalysis part of the process is unexpectedly inefficient.

  磷酸双-2-羧苯基酯的二价阴离子（8）（在39°C下的半衰期为10.2分钟）水解。10比磷酸二苯酯快10倍。就分子内一般酸催化而言，该反应是由一个水杨基的邻-CO 2 H分解而来的，该水杨基是通过将另一羧酸盐基团的磷加成而形成的五价共价中间体的分解。该方法的一般酸催化部分出乎意料地效率低下。