ethyl dimethylaminophosphonic acid | 2632-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl dimethylaminophosphonic acid
• 英文别名: ethyl N,N-dimethylphosphoramidate；dimethyl phosphoramidic acid monoethyl ester；EDMPA；ethoxy-~{N},~{N}-dimethyl-phosphonamidic acid；ethoxy-N,N-dimethylphosphonamidic acid
• CAS: 2632-86-2
• 化学式: C₄H₁₂NO₃P
• 分子量: 153.118
• InChiKey: ZAMDBRIEKCKJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dimethylaminophosphonic acid 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 磷酸单乙基酯
  参考文献：
  名称：

  神经毒性有机磷化合物与肟或异羟肟酸反应的途径

  摘要：

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601053
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺氰磷酸乙酯 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 ethyl dimethylaminophosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  神经毒性有机磷化合物与肟或异羟肟酸反应的途径

  摘要：

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601053

文献信息

• Phosphoryl compounds in strong acids. Stability of the P–N bond and alkyl–oxygen cleavage of phosphoramidates in trifluoromethanesulphonic acid
  作者：Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/c39800000201

  日期：——

  In trifluoromethanesulphonic acid (HTFMS) the P–N bond of (RO)2P(O)NMe2 is stable, but de-O-alkylation is observed; rates of the oxygen–alkyl cleavage of phosphoramidates and some other phosphoryl compounds in HTFMS have been determined.

  在三氟甲磺酸（HTFMS）中，（RO）2 P（O）NMe 2的PN键是稳定的，但是观察到了脱-O-烷基化。已经确定了HTFMS中氨基磷酸酯和其他一些磷酰基化合物的氧烷基裂解速率。
• Degradation of Paraoxon and the Chemical Warfare Agents VX, Tabun, and Soman by the Metal–Organic Frameworks UiO-66-NH₂, MOF-808, NU-1000, and PCN-777
  作者：Martijn C. de Koning、Marco van Grol、Troy Breijaert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01809

  日期：2017.10.2

  and the chemical warfare agents tabun, VX, and soman, in N-ethylmorpholine buffer (pH 10) as well as in pure water. All MOFs showed excellent ability to degrade the agents under basic conditions. It was further disclosed that tabun is degraded by different mechanisms depending on the conditions. The presence of an amine, either as part of the MOF structure (UiO-66-NH2) or in the agent itself (VX, tabun)

  近年来，已经开发出基于Zr的金属有机框架（MOF），以促进有毒有机磷酸盐试剂（例如化学战剂（CWA））的催化降解。由于严格的规定，大多数实验室无法使用活性剂进行实验，因此，大多数情况下都使用了模拟物。使用实际CWA的报告很少，并且不能涵盖代理商的全部范围。我们在这里提供了一项比较研究，其中评估了UiO-66-NH 2，NU-1000，MOF-808和PCN-777在对氧磷和化学战剂塔邦，VX和梭曼的降解中的有效性。ñ-乙基吗啉缓冲液（pH 10）以及在纯水中。在基本条件下，所有MOF均具有出色的降解试剂的能力。进一步公开了取决于条件，塔宾通过不同的机制降解。作为MOF结构的一部分（UiO-66-NH 2）或在试剂本身（VX，tabun）中，胺的存在是控制水中降解速率的最重要因素。结果表明，MOF在未来的防护应用中具有巨大的潜力。尽管使用模拟物为新的MOF的初步筛选和选择提供了有价值的信息，
• Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins
  作者：Florian Brandhuber、Michael Zengerle、Luzian Porwol、Anne Bierwisch、Marianne Koller、Georg Reiter、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c3cc41290c

  日期：——

  Arrangement of several hydroxamic acid-derived substituents along the cavity of a cyclodextrin ring leads to compounds that detoxify tabun in TRIS-HCl buffer at physiological pH and 37.0 °C with half-times as low as 3 min.

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。
• Generation of ester and amide derivatives of metaphosphoric acid by photolysis of 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives
  作者：Louis D. Quin、Béla Pete、Jerzy Szewczyk、Alan N. Hughes

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85244-4

  日期：——

  Irradiation at 254 nm of P-NMe2 and P-OEt derivatives of phosphonates where P is incorporated into the 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene framework results in fragmentation of the molecules to release N,N-dimethylamino metaphosphoramidate and ethyl metaphosphate, respectively. Both species polymerize rapidly, but are effectively trapped as phosphate deriva- tives when alcohols are included in the

  在254 nm处照射P-NMe 2和P-OEt膦酸酯衍生物，其中P掺入2,3-氧杂磷双环[2.2.2] oct-5-ene骨架中，导致分子断裂，释放N，N-二甲基氨基偏氨基磷酸酯和偏磷酸乙酯。两种物质都迅速聚合，但是当反应混合物中包含醇时，它们会有效地被捕获为磷酸盐衍生物。
• Larsson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 308,309
  作者：Larsson

  DOI：——

  日期：——