4-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid | 86124-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 4-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 86124-92-7
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 582.518
• InChiKey: VGFOBONRLNNEER-NWIVXPOESA-N

物化性质

• 沸点：
  880.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid 生成 silymarin
  参考文献：
  名称：

  KOCH, H. P.;TSCHERNY, J.;ZINSBERGER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 5, 385-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R)-5,7-二羟基-2-[(2R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[(4-羟基-4-氧代丁酰基)氧基甲基]-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-7-基]-4-氧代色满-3-基]氧基-4-氧代丁酸 以 水 为溶剂， 生成 水飞蓟宾 、 23-O-succinyl silibinin 、 4-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟素的生物利用度，第 3 部分。1) 血浆和肝脏酯酶对水飞蓟素二半琥珀酸酯的裂解

  摘要：

  研究了在牛血浆或大鼠肝匀浆中酯裂解酶的影响下水飞蓟宾二半琥珀酸酯的水解。血浆酯酶没有显示任何影响，而肝脏酯酶在 30 分钟内完全水解受试物质。反应的最终产物是未改变的母体水飞蓟宾。研究了肝酶催化水解的动力学，并讨论了研究结果对活性成分生物利用度的意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160508

文献信息

• Bioverfügbarkeit von Silymarin, 2. Mitt.1) Stabilitätsuntersuchungen an Silybin-dihemisuccinat
  作者：Heinrich P. Koch、Josef Tscherny、Gerhard Zinsberger

  DOI：10.1002/ardp.19833160502

  日期：——

  Die Kinetik der Hydrolyse von Silybin‐dihemisuccinat bei verschiedenem pH wird untersucht. In sauren und neutralen Medien tritt keine spontane Spaltung der Ester ein, in alkalischen Lösungen jedoch nimmt die Geschwindigkeit der Hydrolyse mit steigendem pH linear zu. Zur quantitativen Bestimmung von Silybin, seinem Dihemisuccinat sowie zwei isomeren Monohemisuccinaten wird ein HPLC‐Verfahren angegeben

  研究了水飞蓟宾二半琥珀酸酯在不同 pH 值下的水解动力学。在酸性和中性介质中，酯不会自发裂解，但在碱性溶液中，水解速率随着 pH 值的增加而线性增加。指定了一种 HPLC 方法用于定量测定水飞蓟宾、其二半琥珀酸酯和两种异构体单半琥珀酸酯。