2,2,2-trichloro-N-methylacetimidoyl chloride | 57182-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-methylacetimidoyl chloride
• 英文别名: (1Z)-2,2,2-Trichloro-N-methylethanimidoyl chloride；2,2,2-trichloro-N-methylethanimidoyl chloride
• CAS: 57182-16-8
• 化学式: C₃H₃Cl₄N
• 分子量: 194.876
• InChiKey: WGBRKOAOIAXHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-methylacetimidoyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-methylethanimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Drechsler,H.-J., Tetrahedron Letters, 1978, p. 1429 - 1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyltrichloroacetamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-N-methylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 636 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of N-alkyl- and N-aryltrihalogenoacetamides with phosphorus pentachloride
  作者：A. D. Sinitsa、A. A. Shalimov、A. M. Nesterenko、D. M. Malenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0316-2

  日期：2005.3

  the study of reactions of N-alkyl- and N-aryltrihalogenoacetamides with PCl5, it was demonstrated for the first time that 3-alkyl(aryl)-2,2,2,4 tetrachloro-4-trihalomethyl-1,3,2-λ5-oxazaphosphetanes are intermediates in the synthesis of trihaloacetimidoyl chlorides. According to quantum-chemical calculations, acyclic N-tetrachlorophosphoranes, which are the primary products in the reactions of trihaloacetamides

  在 N-烷基-和 N-芳基三卤代乙酰胺与 PCl5 反应的研究中，首次证明了 3-烷基（芳基）-2,2,2,4 四氯-4-三卤甲基-1,3,2 -λ5-oxazaphosphetanes 是合成三卤代乙酰亚氨基酰氯的中间体。根据量子化学计算，三卤乙酰胺与 PCl5 反应的主要产物无环 N-四氯正膦快速环化为相应的磷酸酯，随后 1,3- 氯代迁移产生具有五配位 P 的氧氮杂膦原子。
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3071 - 3078
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sinitsa, A. D.; Krishtal', V. S.; Kal'chenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1042 - 1046
  作者：Sinitsa, A. D.、Krishtal', V. S.、Kal'chenko, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Boehme,H. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1447 - 1455
  作者：Boehme,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sinitsa, A. D.; Krishtal', V. S.; Kal'chenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 10, p. 1943 - 1946
  作者：Sinitsa, A. D.、Krishtal', V. S.、Kal'chenko, V. I.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——