butyl methylphosphinate | 6172-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: butyl methylphosphinate
• 英文别名: n-butyl methylphosphinate；Methyl-phosphinsaeure-butylester；monobutyl methylphosphinate；1-[Methyl(oxido)phosphaniumyl]oxybutane；1-[methyl(oxido)phosphaniumyl]oxybutane
• CAS: 6172-80-1
• 化学式: C₅H₁₃O₂P
• 分子量: 136.131
• InChiKey: KTLVBRGYKPPKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205℃
• 密度：
  0.993 at 20℃
• LogP：
  0.3 at 22℃ and pH6.8
• 表面张力：
  66.1mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl methylphosphinate 在 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 butyl methyl(sulfanyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 168 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butyl methyl(sulfanyl)phosphinate 在 镍 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以78.37%的产率得到butyl methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种草铵膦中间体甲基亚膦酸单酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种草铵膦中间体甲基亚膦酸单酯的制备方法，所述制备方法为：采用O‑甲基甲基膦酰氯，在碱性条件下与硫氢化物反应得到甲基硫代膦酸酯，甲基硫代膦酸酯经过脱硫反应得到草铵膦中间体甲基亚膦酸单酯。本发明具有原材料易得，且不需要构建P‑C键，工艺操作简单方便，降低了生产成本和对设备的要求等优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108148093A

文献信息

• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL PHOSPHINIC ACID BUTYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER BUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHYLPHOSPHINIQUE
  申请人：ADAMA AGAN LTD

  公开号：WO2018154385A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present subject matter provides a safe alternative for producing an important intermediate useful for preparing the herbicide glufosinate, without need for chlorine components in the manufacturing process. In particular, a process for preparing alkyl phosphinic aid alkyl ester is provided, including the step of alkylating alkyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent in the same apparatus as used to first produce the alkyl phosphinic acid ester, and without isolating the alkyl phosphinic acid ester before the alkylation step is conducted. More specifically, a process is presented for preparing methyl phosphinic acid butyl ester, by alkylating butyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent, in the same' apparatus as used previously to first produce the butyl phosphinic acid ester and without isolating the butylphosphinic acid ester before alkylation.

  本主题提供了一种安全的替代方案，用于生产制备除草剂草铵膦所需的重要中间体，无需在制造过程中使用氯组分。具体而言，提供了一种制备烷基膦酸烷基酯的方法，包括在非极性溶剂中烷基化烷基膦酸酯的步骤，使用与首次生产烷基膦酸酯相同的装置，并且在进行烷基化步骤之前不需要分离烷基膦酸酯。更具体地，提出了一种制备甲基膦酸丁酯的方法，通过在非极性溶剂中烷基化丁基膦酸酯，在与首次生产丁基膦酸酯相同的装置中进行，且在烷基化之前不需要分离丁基膦酸酯。
• [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010029461A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• 一种甲基亚膦酸酯的合成方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN113620989B

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明公开了一种甲基亚膦酸酯的合成方法，属于化工合成领域，包括以下步骤：在惰性气体环境中，向高压釜内的加入定量黄磷、催化剂和甲苯并加热到50～60℃，搅拌30分钟后降温至‑5～0℃，通入定量氯甲烷，用泵向高压釜内连续打入液碱，打入时长为5～6小时，温度控制在10～30℃，反应12h；在惰性气体环境中，酸化反应至反应液pH≤1，向酸化后的反应液中加入醇，加热回流脱水至无水脱出，常压蒸出溶剂并回收，减压蒸馏制得甲基亚膦酸酯。本发明通过使用烷基磺酸钠或聚醚类化合物做为催化剂，使以磷计的甲基亚膦酸单酯反应收率达到80%以上，降低了副产甲基膦酸、磷酸的量，三废量小，反应条件温和，易于工业化生产。