(-)-4-ketoifosfamide | 84681-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (-)-4-ketoifosfamide
• 英文别名: 4-Ketoifosfamide, (S)-；(2R)-3-(2-chloroethyl)-2-(2-chloroethylamino)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-4-one
• CAS: 84681-42-5
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 275.072
• InChiKey: PEZLCTIXHCOEOG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异环磷酰胺 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到(-)-4-ketoifosfamide
  参考文献：
  名称：

  异环磷酰胺手性代谢产物的立体定向合成及其在尿液中的测定。

  摘要：

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jm00359a010

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of stereoisomers of 4-hydroperoxy derivatives of ifosfamide and its bromo analogue
  作者：Konrad Misiura、Daria Szymanowicz、Halina Kusnierczyk、Joanna Wietrzyk、Adam Opolski

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01202-8

  日期：2002.4

  Racemic mixtures and laevorotatory enantiomers of cis- and trans-4-hydroperoxyifosfamide and 4-hydroperoxybromofosfamide possess high antitumour activity both in vitro and in vivo. However, no major differences in biological activity were observed among these stereoisomers. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• MISIURA, K.;OKRUSZEK, A.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.;CZOWNICKI, Z.;UTRACKA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 674-679
  作者：MISIURA, K.、OKRUSZEK, A.、PANKIEWICZ, K.、STEC, W. J.、CZOWNICKI, Z.、UTRACKA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of chiral metabolites of ifosfamide and their determination in the urine
  作者：K. Misiura、A. Okruszek、K. Pankiewicz、W. J. Stec、Z. Czownicki、B. Utracka

  DOI：10.1021/jm00359a010

  日期：1983.5

  The stereospecific synthesis of two chiral metabolites of ifosfamide (2), 4-ketoifosfamide (5) and 2-amino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3, 2-oxazaphosphorine 2-oxide (9), is reported. The absolute configuration of both compounds was assigned on the basis of chemical correlation. In addition, two other achiral metabolites of 2, carboxyifosfamide (6) and IPAM (7), were synthesized. These and other

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。