(-)-(S)-2-amino-3-(2-chloroethyl)-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide | 83802-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-amino-3-(2-chloroethyl)-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide；(+)-2-Dechloroethylifosfamide；(2R)-3-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine；(2R)-3-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 83802-22-6
• 化学式: C₅H₁₂ClN₂O₂P
• 分子量: 198.589
• InChiKey: ROGLJLJCDSTWBN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  292.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2-脱氯乙基异磷酰胺是已知的l-异磷酰胺的人类代谢物。

2-Dechloroethylifosfamide is a known human metabolite of l-ifosfamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-amino-3-(2-chloroethyl)-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide 在 B₂F₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  异环磷酰胺手性代谢产物的立体定向合成及其在尿液中的测定。

  摘要：

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jm00359a010
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S)-2-<(1'-methylbenzyl)amino>-3-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到(-)-(S)-2-amino-3-(2-chloroethyl)-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  异环磷酰胺手性代谢产物的立体定向合成及其在尿液中的测定。

  摘要：

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jm00359a010

文献信息

• MISIURA, K.;OKRUSZEK, A.;PANKIEWICZ, K.;STEC, W. J.;CZOWNICKI, Z.;UTRACKA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 674-679
  作者：MISIURA, K.、OKRUSZEK, A.、PANKIEWICZ, K.、STEC, W. J.、CZOWNICKI, Z.、UTRACKA+

  DOI：——

  日期：——