(E)-4-(4-hydroxyphenyldiazenyl)benzenesulfonamide | 62143-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxyphenyldiazenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(4-sulfonamidophenyl)azo]phenol
• CAS: 62143-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 277.304
• InChiKey: IPPFWRRJWLCWGK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-4-(4-hydroxyphenyldiazenyl)benzenesulfonamide 以94%的产率得到4-[(E)-(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selective COX-2 inhibitors. Part 1: Synthesis and biological evaluation of phenylazobenzenesulfonamides

  摘要：

  A series of phenylazobenzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized for the evaluation as selective cyclo-oxygenase-2 (COX-2) inhibitors in a cellular assay using human whole blood (HWB) and an enzymatic assay using purified ovine enzymes. Extensive structure activity relationships (SAR) were studied within this series, and several of selective COX-2 inhibitors have been identified. Among them, compound 8, 4-(4-amino-2-methylsulfanyl-phenylazo)benzenesulfonamide, showed a potent inhibitory activity to the cyclooxygenase enzymes (IC50's for COX-1: 23.28 mu M; COX-2: 2.04 mu M), being active but less COX-2 selective than celecoxib. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.036
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-4-(4-hydroxyphenyldiazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Azobenzene-based inhibitors of human carbonic anhydrase II

  摘要：

  芳基磺胺是一类广泛使用的药物，用于抑制碳酸酐酶。在我们的光致变色药物基团项目中，我们对含有偶氮苯基磺胺的化合物进行了探索，以阻断人类碳酸酐酶II（hCAII）的催化活性。在这里，我们报告了对九种光致变色磺胺化合物进行合成和体外评价，以用于hCAII。所有分子均为偶氮苯-4-磺胺，其在4´-位置被不同的功能基团取代，并通过X射线晶体学进行表征。我们旨在研究电子给体或电子吸引基团对抑制常数Ki的影响。通过结合合成的偶氮苯之一与hCAII晶体结构结合的结构，我们发现电子结构并不强烈影响抑制作用。总的来说，所有化合物都是hCAII的强效阻断剂，Ki = 25-65 nM，可能是光致变色的，因此结合了化学合成、晶体学和酶动力学研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.127

文献信息

• Facile Synthesis of Catechol Azo Dyes
  作者：Kamaldin Haghbeen、Eng Wui Tan

  DOI：10.1021/jo972151z

  日期：1998.6.1