2-(4'-nitrophenylazo)-4-methylphenol | 1435-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenylazo)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-4'-nitro-azobenzol；4-nitro-2'-hydroxy-5'-methylazobenzene；4NAB；2-Hydroxy-5-methyl-4'-nitroazobenzene；4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1435-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: MRVCDXLZJHUNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 2-(4'-nitrophenylazo)-4-methylphenol 在 triethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）的某些2-（芳基偶氮）酚盐配合物的合成，结构和氧化还原性质

  摘要：

  2-（芳基偶氮）酚2-（4'-RC 6 H 4 N N）C 6 H 3 OH（Me-4）（H 2 ap-R，其中H 2代表两个可解离的反应质子 和R为在 苯基（Rh（PPh 3）3 Cl]的芳环偶氮片段的环）得到[Rh（PPh 3）2（ap-R）Cl]类型的铑（III）的有机金属配合物家族。已经确定[Rh（PPh 3）2（ap-NO 2）Cl]的晶体结构。2-（芳基偶氮）酚通过酚的解离来配位质子 和 苯基 质子在邻位的位置苯基芳基偶氮片段中的环，如双阴离子三齿C，N，O供体，形成两个五元螯合环。1 H和13 C NMR谱的配合物与它们的组成和立体化学非常吻合。该络合物是抗磁性的（低旋转d 6，S  ＝ 0），并且在可见光和紫外线区域显示出强烈的吸收。循环伏安法对所有配合物而言，在0.65至1.10 V的电压范围内均表现出准可逆的氧化作用。 分会与-1.34 V到-1.50 V之间的不可逆降低。

  DOI：

  10.1039/b005902l
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 4-硝基偶氮苯 生成 2-(4'-nitrophenylazo)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and mechanism of the antitumor action of triazenes II. Interaction of aromatic diazo-derivatives with a model of phenol-type nucleophilic sites of the cell membranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758560

文献信息

• Chemistry of 2-(arylazo)phenolate complexes of ruthenium. Synthesis, characterization and redox properties
  作者：Nimai Chand Pramanik、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00028-4

  日期：1997.1

  salts. These oxidized complexes are one-electron paramagnetic low-spin, d5, S = 1 2 ) and show rhombic ESR spectra at 77 K. In acetonitrile solution they show intense LMCT transitions in the visible region together with weak ligand-field transitions at lower energies. Chemical reduction of these ruthenium(III) complexes by hydrazine gives back the parent ruthenium(II) complexes.

  摘要合成并表征了五种钌类型[RuII（bpy）（ap-R）2]（bpy = 2,2'-bipyridine）的2-（芳基偶氮）酚盐（ap-R）配合物。络合物是抗磁性的（低旋转d6，S = 0），在乙腈溶液中在可见光区显示出很强的MLCT跃迁。乙腈溶液中复合物的循环伏安法显示，相对于SCE，钌（II）-钌（III）的可逆氧化范围为0.04-0.26 V，然后钌酸（III）-钌（IV）的不可逆氧化范围为1.18-1.32 V vs SCE。这两种氧化的电势对apR配体中取代基R的性质敏感。与SCE相比，在-1.6 V附近也观察到配位bpy的单电子降低。五个[RuIII（bpy）（ap-R）2] +配合物是通过碘将其各自的钌（II）前体化学氧化而合成的，并分离为碘化物盐。这些氧化的络合物是单电子顺磁低自旋，d5，S = 1 2），在77 K时显示菱形ESR光谱。在乙腈溶液中，它们在可见光区域显示
• Chemistry of 2-(arylazo)phenolate complexes of ruthenium. Synthesis, structure and reactivities
  作者：Kanchana Sui、Shie-Ming Peng、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00308-8

  日期：1999.1

  chelate rings The complexes are paramagnetic (low-spin d5S=1/2) and show rhombic ESR spectra in 1:1 dichloromethane–toluene solution at 77 K In carbon tetrachloride solution these complexes show intense LMCT transitions in the visible region together with weak ligand-field transitions in the near-IR region All the complexes display two cyclic voltammetric responses a ruthenium(III)–ruthenium(IV) oxidation

  摘要一组六种[Ru（acac）（L）2]型钌（III）配合物，其中acac =乙酰丙酮酸根阴离子和L = 2-（芳基偶氮）-4-甲基苯酚酸根阴离子或1-（苯基偶氮）-2-萘甲酸根已合成并表征了阴离子，其中L = 1-（苯基偶氮）-2-萘甲酸根阴离子显示，偶氮酚盐配体与形成六元螯合环的NO供体配体配位，具有代表性的复合物的结构表征d5S = 1/2），并显示菱形ESR光谱：1：1个二氯甲烷-甲苯溶液，温度为77 K在四氯化碳溶液中，这些配合物在可见光区域显示出强烈的LMCT跃迁，而在近红外区域显示出弱的配体场跃迁。所有配合物均显示出钌（III）-钌的两个循环伏安响应（IV）相对于SCE的氧化范围为083至103 V，相对于SCE，钌（III）-钌（II）的还原度相对于SCE而言，两对的形式势均与Hammett常数线性相关2-（芳基偶氮）-4-甲基酚盐配体的芳基偶氮片段中对位取代基的合成[Ru
• Iridium(III) Complexes Formed by O−H and/Or C−H Activation of 2-(Arylazo)phenols
  作者：Rama Acharyya、Falguni Basuli、Ren-Zhang Wang、Thomas C. W. Mak、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic034785w

  日期：2004.1.1

  (H)Cl] and [Ir(PPh(3))(2)(NO-R)(H)(2)] complexes, the 2-(arylazo)phenolate ligands are coordinated to the metal center as monoanionic bidentate N,O-donors, whereas in the [Ir(PPh(3))(2)(CNO-R)(H)] complexes, they are coordinated to iridium as dianionic tridentate C,N,O-donors. In all three products formed in ethanol, the two PPh(3) ligands are trans. Reaction of 2-(arylazo)phenols with [Ir(PPh(3))(3)Cl]

  2-（芳基偶氮）酚与[Ir（PPh（3））（3）Cl]在回流乙醇中，在碱（NEt（3））存在下反应，得到三种不同类型的配合物，即。[Ir（PPh（3））（2）（NO-R）（H）Cl]（R = OCH（3），CH（3），H，Cl和NO（2）），[Ir（PPh（3） ））（2）（NO-R）（H）（2）]和[Ir（PPh（3））（2）（CNO-R）（H）]。[Ir（PPh（3））（2）（NO-Cl）（H）Cl]，[Ir（PPh（3））（2）（NO-Cl）（H）（2）]和[ Ir（PPh（3））（2）（CNO-Cl）（H）]络合物已通过X射线晶体学测定。在[Ir（PPh（3））（2）（NO-R）（H）Cl]和[Ir（PPh（3））（2）（NO-R）（H）（2）]络合物中， 2-（芳基偶氮）酚盐配体以单阴离子二齿N，O-给体的形式配位到金属中心，而在[Ir（PPh（3））（2）（CNO-R）（H）]
• Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of a Family of 2-(Arylazo)phenolate Complexes of Ruthenium with Unusual C−C Coupling and NN Cleavage
  作者：Sarmistha Halder、Rama Acharyya、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Michael G. B. Drew、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic060689u

  日期：2006.11.1

  and six-membered chelate rings, while the third one has undergone cleavage across the N=N bond, and the phenolate fragment, thus generated, remains coordinated to the metal center in the iminosemiquinonate form. Structures of four selected complexes have been determined by X-ray crystallography. The first six complexes are one-electron paramagnetic and show rhombic ESR spectra. The last complex is diamagnetic

  2-（4'-R-苯基偶氮）-4-甲基苯酚（R = OCH3，CH3，H，Cl和NO2）与[Ru（dmso）（4）Cl2]的反应生成5个钌（III）族配合物，其包含形成六元螯合环的2-（芳基偶氮）酚盐配体和由两个2-（芳基偶氮）酚通过不寻常的CC偶合形成的四齿配体，所述CC偶合芳基偶氮片段中苯环的两个邻碳。与2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ru（dmso）（4）Cl2]的相似反应提供了相似的络合物，其中一个2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚配体为配位形成六元螯合环，另外两个配体发生CC偶联反应，偶合物种配位成四齿配位体，形成五元N，O螯合环，九元N，N -螯合环 和另一个五元螯合环。2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ru（dmso）（4）Cl2]的反应提供了其中两个2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚的络合物被作为二齿N，O供体形成五元和六元螯合环而被配位，而第三个则经过N
• Ruthenium Mediated C−H Activation of 2-(Arylazo)phenols:  Characterization of an Intermediate and the Final Organoruthenium Complex
  作者：Parna Gupta、Swati Dutta、Falguni Basuli、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic051874v

  日期：2006.1.1

  Reaction of 2-(arylazo)phenols with [Ru(PPh(3))(2)(CO)(2)Cl(2)] affords a family of organometallic complexes of ruthenium(II) of type [Ru(PPh(3))(2)(CO)(CNO-R)], where the 2-(arylazo)phenolate ligand (CNO-R; R = OCH(3), CH(3), H, Cl, and NO(2)) is coordinated to the metal center as tridentate C,N,O-donor. Another group of intermediate complexes of type [Ru(PPh(3))(2)(CO)(NO-R)(H)] has also been isolated

  2-（芳基偶氮）苯酚与[Ru（PPh（3））（2）（CO）（2）Cl（2）]的反应提供了[Ru（PPh（3） ））（2）（CO）（CNO-R）]，其中2-（芳基偶氮）酚酸酯配体（CNO-R； R = OCH（3），CH（3），H，Cl和NO（2） ）作为三齿C，N，O供体与金属中心协调。还分离了另一组[Ru（PPh（3））（2）（CO）（NO-R）（H）]类型的中间配合物，其中2-（芳基偶氮）酚盐配体（NO-R）为与金属中心协调为二齿N，O供体。[Ru（PPh（3））（2）（CO）（NO-OCH（3））（H）]和[Ru（PPh（3））（2）（CO）（CNO-OCH（3） ））]复合物已通过X射线晶体学测定。所有的配合物都是抗磁性的，并在可见光区域显示出特征性的（1）H NMR信号和强烈的MLCT跃迁。