dibenzyl N,N-diisopropylphosphoroamidate | 124575-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl N,N-diisopropylphosphoroamidate
• 英文别名: P,P-dibenzyl-N,N-didisopropylphosphinous amide；O,O-dibenzyl N-diisopropylphosphoramidate；dibenzyl N,N'-diisopropylphosphoramidite；dibenzyl N,N-diisopropylphosphoroamidite；dibenzyl diisopropylaminophosphoric acid；dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite；dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidate；N-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 124575-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₃P
• 分子量: 361.421
• InChiKey: SGECHWQKWQJBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl N,N-diisopropylphosphoroamidate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以200 mg (70%)的产率得到磷酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate analogs that substitute for lipid I as a substrate for MurG

  摘要：

  本文介绍了一种监测细菌细胞壁生物合成中涉及的GlcNAc转移酶MurG活性的通用方法。具体地，本文描述了合成Lipid I的简化底物类似物，这些类似物在MurG催化的酶促反应中作为UDP-GlcNAc的受体。本文还介绍了使用本发明的底物类似物的检测方法，这些方法有助于鉴定各种其他底物，包括MurG活性抑制剂，以促进酶的机理和/或结构研究以及其他用途。本文还介绍了高通量检测方法。

  公开号：

  US06413732B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-propane-1-sulfonyl)-ethanol 在 四氮唑 、 dibenzyl N,N-diisopropylphosphoroamidate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 正壬烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phosphoric acid mono-[2-(2,2-dimethyl-propane-1-sulfonyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNDESIRED CELL PROLIFERATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES POUR L'INHIBITION DE PROLIFERATION CELLULAIRE INDESIRABLE ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005080406A3

文献信息

• Competitive inhibitors of type B ribose 5-phosphate isomerases: design, synthesis and kinetic evaluation of new d-allose and d-allulose 6-phosphate derivatives
  作者：Sandrine Mariano、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.024

  日期：2009.5

  demonstrated to have competitive inhibition. Kinetic evaluation on Rpi activity of both EcRpiB and RpiB from Mycobacterium tuberculosis (MtRpiB) shows that several of the designed 6-carbon high-energy intermediate analogues are new competitive inhibitors of both RpiBs. One of them, 5-phospho-D-ribonate, not only appears as the strongest competitive inhibitor of a Rpi ever reported in the literature, with

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。
• [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2006002231A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds represented by the formula: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein Rl is H, CH3, C2H5, C3H7 R2 is H, CH3, C2H5, C3H7, CH=CH2, CH2-OH, CH2F, CF3 R'2 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R3 is H, CH3, C2H5, C3H7 R'3 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R4 is H, CH3, C2H5, C3H7 At least one of R2, R3, or R4 has to be other than H, when X=NH in B R6 is H, CH3, C2H5, -C-CH3 R7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH2CH2SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR6, O, S, R8 and R9 independently is H, NH2, OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO2-alkyl, SO2NH2, SO2NH-alkyl, SO2NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl)2, N(aryl)2, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH2)n-aryl, NH-C(O)-alkyl, NH-C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。
• Acetal phosphate-derived LPA mimics, PPARgamma activators, and autotaxin inhibitors
  申请人：Miller D. Duane

  公开号：US20060270634A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Disclosed are compositions that modulate the effects of extracellular LPA receptors, the intracellular PPARγ receptor, and autotaxin, and methods for their use.

  揭示了调节细胞外LPA受体、细胞内PPARγ受体和自体脂肪酶效应的组合物，以及它们的使用方法。
• [EN] MODIFIED TYROSINE AMINO ACIDS, PEPTIDES CONTAINING THEM, AND THEIR USE FOR DETECTING HYDROLASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES AMINÉS DE TYPE TYROSINE MODIFIÉE, PEPTIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LA DÉTECTION DE L'ACTIVITÉ D'UNE ENZYME DE TYPE HYDROLASE
  申请人：PAMGENE BV

  公开号：WO2012159997A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a method and tools which allow the kinetic monitoring of hydrolase enzyme activity. The present invention also aims to provide synthetic peptides and peptide residues modified such that they can be used in assays for monitoring hydrolase enzyme activity, and preferably phosphatase activity. Also claimed are modified tyrosine amino acid derivatives of formula (IV), wherein Y is chosen from -POy2- with y equal to 2 or 3 and esters thereof, -SOZ- with z equal to 2 or 3 and esters thereof, a carbohydrate or carbohydrate derivatives; and; wherein X1 and/or X2 is selected from -N3, -NO2, -CI, or -CN, -SCN, a C1 to C8 alkyl, or H, wherein either X1 or X2 is not H.

  本发明涉及一种方法和工具，允许对水解酶酶活性进行动力学监测。本发明还旨在提供合成肽和肽残基的修饰，使其可用于监测水解酶酶活性，尤其是磷酸酶活性的测定。还声明了公式(IV)中的修饰酪氨酸氨基酸衍生物，其中Y选择自-POy2-，其中y等于2或3及其酯，-SOZ-，其中z等于2或3及其酯，一种碳水化合物或碳水化合物衍生物；以及；其中X1和/或X2选自-N3，-NO2，-CI，或-CN，-SCN，C1到C8烷基，或H，其中X1或X2中的任一者不是H。
• Stereochemical Control in the Still-Wittig Rearrangement Synthesis of Cyclohexyl (Z)-Alkene Inhibitors of Pin1
  作者：Xingguo R. Chen、Shuang A. Fan、Rachel I. Ware、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1371/journal.pone.0139543

  日期：——

  ring were introduced by Luche reduction, followed by stereospecific [2,3]-Still-Wittig rearrangement. The (Z)- to (E)-alkene ratio in the rearrangements were consistently 5.5 to 1. The stereochemistry at the original Ser α-carbon controlled the stereochemistry of the Luche reduction, but it did not affect the stereochemical outcome of the rearrangement, which consistently gave the (Z)-alkene. The epimerized

  Pin1的三种立体异构抑制剂：（2R，5S）-，（2S，5R）-和（2S，5S）-Ac-pSer-Ψ[（Z）CH = C]-哌可基（Pip）-2-（2-通过13步合成分别模拟L-pSer-D-Pro，D-pSer-L-Pro和D-pSer-D-Pro酰胺的萘基乙胺1。通过Luche还原引入新形成的胡椒基环中的立体异构中心，然后进行立体特异性[2,3] -Still-Wittig重排。重排中的（Z）-（E）-烯烃比率始终为5.5：1。原始Serα-碳的立体化学控制了Luche还原的立体化学，但它不影响重排的立体化学结果，始终生成（Z）烯烃。由（2S，5R）-9在Na / NH3脱苄基作用后进行后处理得到的差向异构化副产物（2S，5S）-10被带到（2S，5S）-1异构体上。复合（2S，从卢氏还原副产物（2R，3R）-3重新合成5S）-10，并通过旋光度的比较证实了立体化学。（2R，5S）-1