((2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate | 1355216-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡啶核苷酸
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate
• 英文别名: 1-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)nicotinamide-5'-phosphate；[(2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1355216-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 359.235
• InChiKey: NXXNKNQJYWTVKI-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate 、 5'-腺嘌呤核苷酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE

  摘要：

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018227168A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到((2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE

  摘要：

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018227168A1

文献信息

• Studies on the Synthesis of Nicotinamide Nucleoside and Nucleotide Analogues and Their Inhibitions towards CD38 NADase
  作者：Liangren Zhang、Anna Ka Yee Kwong、Zhenjun Yang、Zhe Chen、Hon Cheung Lee、Lihe Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12361

  日期：——

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues inhibit the NADase activity of CD38. In the current study, efficient protocols for the synthesis of substituted-nicotinamide nucleosides and nucleotides were developed. The one-pot phosphorylation esterification strategy provides a convenient way of obtaining nicotinamide nucleoside phosphodiesters from the corresponding nucleosides. Structure activity relationship information revealed that replacement of 3'-hydroxy group with F or N-3 led to the considerably decrease of activity as compared with ara-F NMN. Phosphodiesterification of nicotinamide nucleosides lowers their inhibitory activities in some extent.
• NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20200157138A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  Provided herein are nicotinamide adenine dinucleotide analogues, compositions comprising such compounds, and methods of using such analogues and compositions.
• [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2018227168A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided herein are nicotinamide adenine dinucleotide analogues, compositions comprising such compounds, and methods of using such analogues and compositions.

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。