4-nitrophenyl 4-hydroxybenzoate | 38597-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-nitrophenyl-4-hydroxybenzoate；(4-nitrophenyl) 4-hydroxybenzoate
• CAS: 38597-39-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: CYWNZPAZMXPMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoyl chloride 、 4-nitrophenyl 4-hydroxybenzoate 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]benzoates: Synthesis and evaluation for mesomorphic properties of some novel calamitic molecules

  摘要：

  A series of novel terminal trimethylsilylacetylene benzoate derivatives with various linking groups were synthesized using Friedel-Craft's O-acylation reaction. The chemical structures of the novel 4-[2-(trimethylsilyl) ethynyl]benzoates were confirmed by standard spectroscopic techniques. The compounds were investigated for their liquid crystalline properties employing polarised optical microscopy and differential scanning calorimetry. The esters 5c - 5f, 5h and 5n possessing three phenyl rings exhibited liquid crystalline property of SmA/SmC phases with wide thermal range. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.09.037
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 对羟基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的苯甲酸酯与阴离子和中性亲核试剂的亲核取代反应中的结构反应性相关性。

  摘要：

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1

  DOI：

  10.1039/b607194e

文献信息

• Effect of Alkali Metal Ions on Nucleophilic Substitution Reactions of 4-Nitrophenyl X-Substituted Benzoates with Alkali Metal Ethoxides in Anhydrous Ethanol
  作者：Jin-A Seo、Song-I Kim、Yeon-Ju Hong、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.303

  日期：2010.2.20

  nucleophilic substitution reactions of 4-nitrophenyl benzoate (5a), 4-nitrophenyl 4-methoxybenzoate (5b), and 4-nitrophenyl 4-hydroxybenzoate (5c) with alkali metal ethoxides, EtO - M + (M + =Li + , Na + and K + ) in anhydrous ethanol (EtOH) at 25.0 ± 0.1 °C. The plots of k obsd vs. [EtO - M + ] exhibit upward curvatures in all cases, indicating that M + ions catalyze the reactions and ion-paired EtO -

  伪一级速率常数 (k obsd ) 已通过分光光度法测量苯甲酸 4-硝基苯酯 (5a)、4-甲氧基苯甲酸 4-硝基苯酯 (5b) 和 4-羟基苯甲酸 4-硝基苯酯 (5c) 与碱的亲核取代反应金属乙醇盐，EtO - M + (M + =Li + , Na + 和 K + ) 在无水乙醇 (EtOH) 中，温度为 25.0 ± 0.1 °C。k obsd 与 [EtO - M + ] 的曲线在所有情况下都呈现向上的曲率，表明 M + 离子催化反应，离子对的 EtO - M + 物质比解离的 EtO - 更具反应性。已根据 5a 和 5b 反应的离子对处理计算了具有解离 EtO - 和离子对 EtO - M + 的反应的二级速率常数（即分别为 k EtO - 和 k EtO - M + ）。然而，这种离子对处理未能确定 5c 反应的 k EtO - 和 k EtO - M + 值。已经得出结论
• [EN] POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY(ÉTHYLÈNE GLYCOL) POUR LA CHIMIE CLICK
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013106097A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法和中间体。这些化合物在各种应用中都很有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用这些化合物及其组成物的方法。
• [EN] POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR METAL-FREE CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY(ÉTHYLÈNEGLYCOL) POUR CHIMIE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011112969A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物、其制备方法和中间体。这些化合物可用于多种应用，包括对生物活性分子进行PEG化。本发明还提供了使用上述化合物和其组成物的方法。
• Heterobifunctional poly(ethyleneglycol) containing acid-labile amino protecting groups and uses thereof
  申请人：Breitenkamp Kurt

  公开号：US20080188638A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法以及中间体。这些化合物在各种应用中都有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用这些化合物和其组成物的方法。
• POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR CLICK CHEMISTRY
  申请人：Sill Kevin

  公开号：US20130178600A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法及其中间体。这些化合物在各种应用中都很有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用上述化合物及其组合物的方法。