Nor-PE 2I | 311351-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Nor-PE 2I
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-8-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 311351-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₂INO₂
• 分子量: 411.283
• InChiKey: XVDZDVGZYIHARA-UNSMHXHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；酒精

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nor-PE 2I 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-8-((E)-3-iodoallyl)-3-(p-tolyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling and preliminary in vivo evaluation of [18F]FE-PE2I, a new probe for the dopamine transporter

  摘要：

  A new dopamine transporter (DAT) ligand, (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2 beta-carbofluoroethoxy-3 beta-(4'-methyl- phenyl) nortropane (FE-PE2I, 6), derived from PE2I (1), was prepared and found to be a potent inhibitor of rodent DAT in vitro. Compound 6 was radiolabelled with fluorine-18 (t(1/2) = 109.8 min) for PET studies in monkeys. In vivo PET measurements showed a regional distribution in brain that corresponds to the known distribution of DAT. This binding was specific, reversible and the kinetics of [(18)F] 6 binding in brain were faster than for its lead compound, [(11)C]1. The possible presence of a hydroxy-methyl-radiometabolite formed by oxidation in the 3 beta-benzylic position of [(18)F]6 warrants further detailed evaluation of the metabolism of [(18)F]6. [(18)F]6 is a potential radioligand for imaging DATs in the human brain with PET. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodoprop-2-enyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4'-methylphenyl)nortropane 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Nor-PE 2I
  参考文献：
  名称：

  [18F]FE-PE2I 的高效一步放射合成，一种用于多巴胺转运蛋白成像的 PET 放射性配体

  摘要：

  3–5.1 Ci/µmol (n = 3)；放射化学纯度 > 98% (n = 4)。这种直接的亲核氟化策略非常适合在用于人类 PET 应用的现代 PET 合成仪中自动完成 [18F]FE-PE2I 的整个合成。此外，使用放射性薄层色谱 (TLC) 和放射性 HPLC 评估了 18F 掺入 TsOE-PE2I 的速率。发现建议的 HPLC 方法（ACE 5 C18-HL 柱和乙腈/0.1 M NH4CO2 (80:20)）适用于评估反应混合物中“游离”的 18F-氟化物；此外，该方法还可以检测出三种用 TLC 方法无法辨别的放射性标记副产物。所以，我们得出的结论是，HPLC 方法可以作为传统放射性 TLC 技术的良好替代方法，因为它在反应动力学或优化研究中提供了有关氟化过程的更详细信息。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2927

文献信息

• Synthesis, radiolabeling and preliminary in vivo evaluation of [18F]FE-PE2I, a new probe for the dopamine transporter
  作者：Magnus Schou、Carsten Steiger、Andrea Varrone、Denis Guilloteau、Christer Halldin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.032

  日期：2009.8

  A new dopamine transporter (DAT) ligand, (E)-N-(3-iodoprop-2-enyl)-2 beta-carbofluoroethoxy-3 beta-(4'-methyl- phenyl) nortropane (FE-PE2I, 6), derived from PE2I (1), was prepared and found to be a potent inhibitor of rodent DAT in vitro. Compound 6 was radiolabelled with fluorine-18 (t(1/2) = 109.8 min) for PET studies in monkeys. In vivo PET measurements showed a regional distribution in brain that corresponds to the known distribution of DAT. This binding was specific, reversible and the kinetics of [(18)F] 6 binding in brain were faster than for its lead compound, [(11)C]1. The possible presence of a hydroxy-methyl-radiometabolite formed by oxidation in the 3 beta-benzylic position of [(18)F]6 warrants further detailed evaluation of the metabolism of [(18)F]6. [(18)F]6 is a potential radioligand for imaging DATs in the human brain with PET. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient one-step radiosynthesis of [18F]FE-PE2I, a PET radioligand for imaging of dopamine transporters
  作者：Vladimir Stepanov、Raisa Krasikova、Liina Raus、Olavi Loog、Jukka Hiltunen、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.2927

  日期：2012.5.30

  >98% (n = 4). This direct nucleophilic fluorination strategy is well suited for the automation of the entire synthesis of [18F]FE-PE2I in a modern PET synthesizer for human PET application. In addition, the 18F-incorporation rate into TsOE-PE2I was evaluated using radio-thin layer chromatography (TLC) and radio-HPLC. The suggested HPLC method (ACE 5 C18-HL column and acetonitrile/0.1 M NH4CO2 (80:20))

  3–5.1 Ci/µmol (n = 3)；放射化学纯度 > 98% (n = 4)。这种直接的亲核氟化策略非常适合在用于人类 PET 应用的现代 PET 合成仪中自动完成 [18F]FE-PE2I 的整个合成。此外，使用放射性薄层色谱 (TLC) 和放射性 HPLC 评估了 18F 掺入 TsOE-PE2I 的速率。发现建议的 HPLC 方法（ACE 5 C18-HL 柱和乙腈/0.1 M NH4CO2 (80:20)）适用于评估反应混合物中“游离”的 18F-氟化物；此外，该方法还可以检测出三种用 TLC 方法无法辨别的放射性标记副产物。所以，我们得出的结论是，HPLC 方法可以作为传统放射性 TLC 技术的良好替代方法，因为它在反应动力学或优化研究中提供了有关氟化过程的更详细信息。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.