Tetradecanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-tetradecanoyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 345900-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-tetradecanoyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-tetradecanoyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] tetradecanoate
• CAS: 345900-61-0
• 化学式: C₄₂H₇₀O₈
• 分子量: 703.013
• InChiKey: GWUXSQYTRSVTGL-QRAHFXJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-tetradecanoyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-myristoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙胺-甲醇介导的糖类中氧代苯基乙酰酯的选择性去除

  摘要：

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02192j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-tetradecanoyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三乙胺-甲醇介导的糖类中氧代苯基乙酰酯的选择性去除

  摘要：

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02192j

文献信息

• Yoshimoto, Kimihiro; Itatani, Yoshitaka; Shibata, Kanoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 208 - 219
  作者：Yoshimoto, Kimihiro、Itatani, Yoshitaka、Shibata, Kanoko、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Triethylamine-methanol mediated selective removal of oxophenylacetyl ester in saccharides
  作者：Javeed Ur Rasool、Atul Kumar、Asif Ali、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d0ob02192j

  日期：——

  A highly selective, mild, and efficient method for the cleavage of oxophenylacetyl ester protected saccharides was developed using triethylamine in methanol at room temperature. The reagent proved successful against different labile groups like acetal, ketal, and PMB and also generated good yields of the desired saccharides bearing lipid esters. Further, we also observed DBU in methanol as an alternative

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。