3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine | 147085-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine
• 英文别名: 1,2,5-Oxadiazol-3-amine, 4,4'-(1,4,2,5-dioxadiazine-3,6-diyl)bis-；4-[6-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazin-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 147085-15-2
• 化学式: C₆H₄N₈O₄
• mdl: MFCD00186412
• 分子量: 252.149
• InChiKey: KDKCQOGAMSFYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C (decomp)
• 沸点：
  487.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺
  参考文献：
  名称：

  4-Aminofurazan-3-hydroximic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475263
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-4-amino-N-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidoyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine
  参考文献：
  名称：

  4-Aminofurazan-3-hydroximic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475263

文献信息

• 1,2,4,5-Dioxadiazine-functionalized [N–NO₂]⁻ furazan energetic salts
  作者：Haifeng Huang、Yameng Shi、Yanfang Liu、Jun Yang

  DOI：10.1039/c6dt02993k

  日期：——

  nitraminofurazan moieties to form energetic salts based on 3,6-bis(4-nitramino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4,5-dioxadiazine (H2BNOD). Eight nitrogen-rich energetic salts based on the BNOD anion were synthesized and fully characterized by NMR (1H NMR, 13C NMR, 15N NMR), IR and elemental analysis. Furthermore, H2BNOF (5), ammonium (6), hydroxylammonium (8) and 4-amino-1,2,4-triazolium salts (13) were analyzed by single-crystal

  引入1,2,4,5-二恶二嗪环作为连接两个硝基氨基呋喃部分的桥，以形成基于3,6-双（4-nitramino-1,2,5-恶二唑-3-基）-1的高能盐。 ，2,4,5-二恶二嗪（H 2 BNOD）。合成了八种基于BNOD阴离子的富氮高能盐，并通过NMR（1 H NMR，13 C NMR，15 N NMR），IR和元素分析进行​​了全面表征。此外，通过单晶X射线衍射分析了H 2 BNOF（5），铵（6），羟基铵（8）和4-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（13）。盐的密度在1.730（13）至1.914 g cm -3（8）。这些盐比其前体H 2 BNOD具有更好的热稳定性和机械敏感性。盐的分解温度范围为114（6）至197°C（9）。高能盐的冲击敏感度为1.5至4.5 J，摩擦敏感度为53至> 144N。其爆炸压力和爆炸速度经计算在26.3（12）至38.1 GPa（8）的范围内。分别为7754（12）至9095
• Small Cation‐Based High‐Performance Energetic Nitraminofurazanates
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201602171

  日期：2016.8.8

  furazan anions were combined with small cations (hydroxylammonium, hydrazinium, and ammonium) to form a series of energetic salts that was fully characterized. The structures of several of the compounds (1 a, 2 a, 3 a, and 4 a) were further confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction. Based on their physiochemical properties, such as density, thermal stability, and sensitivity, together with the calculated

  大型硝氨基取代的呋喃山阴离子与小阳离子（羟基铵，肼和铵）结合形成一系列已充分表征的高能盐。的几个化合物的结构（1，2，3一，和4）通过单晶X射线衍射中得到进一步证实。根据它们的物理化学特性，例如密度，热稳定性和敏感性，以及计算出的爆轰性能，发现它们表现出良好的爆轰性能，并有可能作为高能量密度材料应用。
• 3,6-Bis(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazene (BNDD): A Powerful Sensitive Explosive
  作者：Philip Leonard、Colin Pollard、David Chavez、Betsy Rice、Damon Parrish

  DOI：10.1055/s-0030-1261169

  日期：2011.9

  The explosive 3,6-bis(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazene (BNDD) was synthesized by oxidation of the corresponding diamine using hydrogen peroxide in sulfuric acid with sodium tungstate. The product exhibited detonations during sensitivity testing at low insult; the material is shock and friction sensitive. The synthesis of BNDD should only be pursued by knowledgeable researchers exercising extreme caution.

  爆炸性化合物3,6-双(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1,4,2,5-二恶二氮烯（BNDD）是通过在硫酸溶液中使用过氧化氢和钨酸钠对相应的二胺进行氧化合成得到的。在灵敏度测试中，该产品在较低的激发下发生爆轰；该物质对冲击和摩擦敏感。BNDD的合成应仅由具备专业知识的研究人员小心谨慎进行。
• An interesting 1,4,2,5-dioxadiazine-furazan system: structural modification by incorporating versatile functionalities
  作者：Qiong Yu、Guangbin Cheng、Xuehai Ju、Chunxu Lu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7dt02098h

  日期：——

  Herein, the 1,4,2,5-dioxadiazine ring is combined with two furazan rings. Interestingly, the structure of the 1,4,2,5-dioxadiazine-furazan system can be modified by incorporating versatile functionalities. The N-trinitroethylamino functionalization derivatives and energetic salts based on 3,6-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,4,2,5-dioxadiazine are investigated. Derivatives of these functionalities are

  在此，将1,4,2,5-二恶二嗪环与两个呋喃山环结合。有趣的是，1,4,2,5-二恶二嗪-呋喃山酯系统的结构可以通过引入多种功能进行修饰。研究了基于3,6-双（4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,4,2,5-二恶二嗪的N-三硝基乙基氨基官能化衍生物和高能盐。这些功能的衍生物已合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了全面表征。化合物1–7的结构通过单晶X射线衍射进一步证实。化合物1-12具有中等的热稳定性（143-177°C，除了2（114°C）和3（88°C）并具有可接受的灵敏度（IS 3.52-16.3 J和FS 100-240 N）。根据测得的密度（1.73–1.95 g cm -3）和地层热（573.5–2065.4 kJ mol -1），爆震速度（D 8519–9563 ms -1）和压力（P 29.3–43.3 GPa）为计算的。其中，三硝基乙基氨基衍生物1和3
• Synthesis and Characterization of Bisnitrofurazanodioxadiazine (BNFOZ)
  作者：Tae-Keun Kim、Byung-Woo Lee、Kyoo-Hyun Chung

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3802

  日期：2011.10.20