(3S,11S)-ipurolic acid 11-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside | 1287252-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (3S,11S)-ipurolic acid 11-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: quamoclinic acid C；(3S,11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 1287252-84-9
• 化学式: C₅₀H₈₈O₃₀
• 分子量: 1169.23
• InChiKey: XYVNPFSOKQESQT-RHGJVYBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  472
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11S)-ipurolic acid 11-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖 、 D-岩藻糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 ipurolic acid
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.666
• 作为产物：
  描述：

  在 β-glucosidase from sweet almonds 、 水 作用下， 反应 408.0h， 以2 mg的产率得到(3S,11S)-ipurolic acid 11-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1232

文献信息

• Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata
  作者：Masateru Ono、Masae Imao、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.58.1232

  日期：——

  Two new glycosidic acids, quamoclinic acids G and H, were isolated from the glycosidic acid fraction afforded by alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction from the seeds of Quamoclit pennata BOJER. Both compounds are the first examples of bisdesmosides of glycosidic acid having the sugar linkages at C-3 of 3,11-dihydroxytetradecanoic acid (ipurolic acid) as well as at its C-11.

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。
• Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata
  作者：Masateru Ono、Yoko Takagi-Taki、Fumiko Honda-Yamada、Naoki Noda、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.58.666

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction of the seeds of Quamoclit pennata BOJER (Convolvulaceae) provided five new glycosidic acids, quamoclinic acids B, C, D, E, and F, along with six organic acids, isobutyric, 2S-methylbutyric, tiglic, 2R,3R-nilic, 7S-hydroxydecanoic, and 7S-hydroxydodecanoic acids. These new compounds were characterized on the basis of spectroscopic data as well as chemical evidence. Quamoclinic acids E and F are the first examples of heptaglycosides of glycosidic acid.

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。