syn-(azidomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane | 172327-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: syn-(azidomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane
• 英文别名: Bimane azide, >=98.0% (HPCE)；7-(azidomethyl)-1,2,6-trimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 172327-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: KTASQZBYPSQVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-呋喃基)膦 、 syn-(azidomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 bimane P-tri-2-furyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  反应物组合的顺序改变了叠氮化物与酰基衍生物的斯托丁格反应的过程。Bimanes。30岁

  摘要：

  叠氮化物的施陶丁格反应现在已经通过NMR和其他光谱技术进行了跟踪。syn-（叠氮基甲基，甲基）（甲基，甲基）二manemane（1）和Ph（3）P形成三氮杂磷二烯中间体2，然后形成bimane P-三苯基亚氨基正膦3.亚氨基正膦与酰氯反应生成亚氨基phosph盐4然后形成氧杂磷杂环丁烷13。后者进行电环转化以形成氧化膦和氯亚胺7E和7Z，最后被水解成（酰氨基）二manemane6。这组反应构成了“亚氨基磷烷途径”。通过4与CDCl（3）中存在的H（2）O的反应以及通过3与HCl的反应，发生了反应路线向（N-烷基氨基）氯化8 8的明显转移。不同的叠氮化物（α-叠氮基-邻二甲苯1b）生产的（酰基酰胺基）-邻二甲苯为唯一产品​​。位阻较少的膦（三-2-呋喃基膦）反应较慢，由叠氮基双mane 1形成亚氨基膦3a。二mane P-tri-2-furyliminophosphorane与酰氯的反应仅生成（酰基酰胺基）二manemane

  DOI：

  10.1021/jo950273q
• 作为产物：
  描述：

  荧光专用试剂 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到syn-(azidomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  反应物组合的顺序改变了叠氮化物与酰基衍生物的斯托丁格反应的过程。Bimanes。30岁

  摘要：

  叠氮化物的施陶丁格反应现在已经通过NMR和其他光谱技术进行了跟踪。syn-（叠氮基甲基，甲基）（甲基，甲基）二manemane（1）和Ph（3）P形成三氮杂磷二烯中间体2，然后形成bimane P-三苯基亚氨基正膦3.亚氨基正膦与酰氯反应生成亚氨基phosph盐4然后形成氧杂磷杂环丁烷13。后者进行电环转化以形成氧化膦和氯亚胺7E和7Z，最后被水解成（酰氨基）二manemane6。这组反应构成了“亚氨基磷烷途径”。通过4与CDCl（3）中存在的H（2）O的反应以及通过3与HCl的反应，发生了反应路线向（N-烷基氨基）氯化8 8的明显转移。不同的叠氮化物（α-叠氮基-邻二甲苯1b）生产的（酰基酰胺基）-邻二甲苯为唯一产品​​。位阻较少的膦（三-2-呋喃基膦）反应较慢，由叠氮基双mane 1形成亚氨基膦3a。二mane P-tri-2-furyliminophosphorane与酰氯的反应仅生成（酰基酰胺基）二manemane

  DOI：

  10.1021/jo950273q

文献信息

• Sequence of Reactant Combination Alters the Course of the Staudinger Reaction of Azides with Acyl Derivatives. Bimanes. 30.
  作者：Deborah E. Shalev、Stella M. Chiacchiera、Annette E. Radkowsky、Edward M. Kosower

  DOI：10.1021/jo950273q

  日期：1996.1.1

  iminophosphorane 3a from the azidobimane 1. Reaction of the bimane P-tri-2-furyliminophosphorane with acyl chloride gives only the (acylamido)bimane 6. If the acyl chloride is mixed with 1, followed by addition of the Ph(3)P, the triazaphosphadiene adduct 5 is formed via the triazaphosphadiene. The adduct 5 is converted rapidly into a six-membered cyclic compound 11. The latter either loses nitrogen to yield

  叠氮化物的施陶丁格反应现在已经通过NMR和其他光谱技术进行了跟踪。syn-（叠氮基甲基，甲基）（甲基，甲基）二manemane（1）和Ph（3）P形成三氮杂磷二烯中间体2，然后形成bimane P-三苯基亚氨基正膦3.亚氨基正膦与酰氯反应生成亚氨基phosph盐4然后形成氧杂磷杂环丁烷13。后者进行电环转化以形成氧化膦和氯亚胺7E和7Z，最后被水解成（酰氨基）二manemane6。这组反应构成了“亚氨基磷烷途径”。通过4与CDCl（3）中存在的H（2）O的反应以及通过3与HCl的反应，发生了反应路线向（N-烷基氨基）氯化8 8的明显转移。不同的叠氮化物（α-叠氮基-邻二甲苯1b）生产的（酰基酰胺基）-邻二甲苯为唯一产品​​。位阻较少的膦（三-2-呋喃基膦）反应较慢，由叠氮基双mane 1形成亚氨基膦3a。二mane P-tri-2-furyliminophosphorane与酰氯的反应仅生成（酰基酰胺基）二manemane