diethyl N-benzylanilinophosphonate | 7006-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-benzylanilinophosphonate
• 英文别名: diethyl benzyl(phenyl)phosphoramidate；Diethyl-N-benzyl-N-phenylphosphoramidat；Benzyl-phenyl-amidophosphorsaeure-diethylester；Diethyl-benzyl-phenyl-phosphoramidat；Phosphoramidic acid, phenyl(phenylmethyl)-, diethyl ester；N-benzyl-N-diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 7006-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: NRMWYROYTXYKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.1397 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzylanilinophosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-benzylanilinophosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  利用薄膜连续流装配线

  摘要：

  受大自然通过连续合成转化构建复杂分子的能力的启发，α-氨基膦酸盐的流水线合成方法已被开发出来。在这种方法中，简单的起始材料连续地通过薄膜反应器，其中中间体在流过流动系统时会增加分子的复杂性。流动化学允许通过反应区室化进行快速的多步转化，这种方法不适合使用传统的烧瓶。薄膜加工还可以进行方便的原位溶剂交换以提高反应效率，通过这种方法，α-氨基膦酸酯的合成仅需要443 s的停留时间即可产生3.22 g h -1。流水线合成实现了前所未有的反应灵活性和加工效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201602373
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 diethyl N-benzylanilinophosphonate
  参考文献：
  名称：

  利用薄膜连续流装配线

  摘要：

  受大自然通过连续合成转化构建复杂分子的能力的启发，α-氨基膦酸盐的流水线合成方法已被开发出来。在这种方法中，简单的起始材料连续地通过薄膜反应器，其中中间体在流过流动系统时会增加分子的复杂性。流动化学允许通过反应区室化进行快速的多步转化，这种方法不适合使用传统的烧瓶。薄膜加工还可以进行方便的原位溶剂交换以提高反应效率，通过这种方法，α-氨基膦酸酯的合成仅需要443 s的停留时间即可产生3.22 g h -1。流水线合成实现了前所未有的反应灵活性和加工效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201602373

文献信息

• Alkylation of phosphoramidate and phosphinic amide anions
  作者：R. S. Edmundson、T. A. Moran

  DOI：10.1039/j39700001009

  日期：——

  The alkylation of phosphoramidate- and phosphinic amide-type anions by benzyl chloride and allylic halides is described.

  描述了通过苄基氯和烯丙基卤化物对氨基磷酸酯和次膦酰胺型阴离子的烷基化。
• Copper‐Phosphine Mediated Oxidative Phosphorylation of Aromatic Amines and P(OR) ₃ under Aerobic Conditions
  作者：Shihaozhi Wang、Shidi Ma、Jiale Yang、Wenshuang Li、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100550

  日期：2021.8.13

  trialkyl phosphites under aerobic conditions. Importantly, this method could be applied not only to the synthesis of α-aminophosphonates (C−P bonds) but also to produce phosphoramides (N−P bonds). This strategy provided a convenient and efficient method for the synthesis of phosphorous compounds.

  开发了铜-膦系统以促进在有氧条件下由各种芳香胺和亚磷酸三烷基酯形成 α-氨基膦酸酯和磷酰胺。重要的是，这种方法不仅可以用于合成 α-氨基膦酸酯（CP 键），还可以用于生产磷酰胺（NP 键）。该策略为磷化合物的合成提供了一种方便有效的方法。