dimethyl 1-cyclohexenyl phosphate | 3719-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-cyclohexenyl phosphate
• 英文别名: dimethyl 1-cyclohex-1-enyl phosphate；(1-Cyclohexen-1-yl)-dimethyl-phosphat；1-cyclohexenyl dimethyl phosphate；Phosphorsaeure-cyclohexenylester-dimethylester；1-(Di-O-methylphosphoryloxy>-cyclohexen；Cyclohexenyldimethylphosphat；1-Cyclohexen-1-yl dimethyl phosphate；cyclohexen-1-yl dimethyl phosphate
• CAS: 3719-53-7
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: OHNVAXLFRZWRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-cyclohexenyl phosphate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Dimethyl-2-oxo-cyclohexyl-phosphat
  参考文献：
  名称：

  烯醇磷酸酯的二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  通过在环境温度下用二甲基二环氧乙烷环氧化，可以轻松制备各种烯醇式磷酸酯的新型环氧化物。在室温下，这些不稳定的环氧化物重新排列成相应的α-二烷氧基次膦氧基取代的羰基产物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97105-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 1-cyclohexenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾和三氯甲烷与O-烯基酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃的反应

  摘要：

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85101-9

文献信息

• Diastereoselective Addition of Prochiral Nucleophilic Alkenes to α-Chiral <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：David A. Gutierrez、James Fettinger、K. N. Houk、Kaori Ando、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04219

  日期：2022.2.11

  to chiral α-alkoxy N-tosyl imines is described. Alkene geometry is selectively transferred to the newly formed carbon–carbon bond, resulting in stereochemical control of C1, C2, and C3 of the resulting 2-alkoxy-3-N-tosyl-4-alkyl-5-hexene products. A computational analysis to elucidate the high selectivity is also presented. This methodology was employed in the synthesis of two naturally occurring isomers

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。
• Enol phosphates from the action of monomeric metaphosphate ion on ketones
  作者：Kim C. Calvo、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja00347a051

  日期：1983.5
• Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials
  作者：Glen A. Russell、Shekhar V. Kulkarni、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/jo00290a050

  日期：1990.2
• Mitsuo, Naoki; Abe, Yoshihiro; Takizawa, Takeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1327 - 1330
  作者：Mitsuo, Naoki、Abe, Yoshihiro、Takizawa, Takeo、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Herzig, Christian; Gasteiger, Johann, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 601 - 614
  作者：Herzig, Christian、Gasteiger, Johann

  DOI：——

  日期：——