trimethyl phosphonoacetate | 83126-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl phosphonoacetate
• 英文别名: dimethyl methylphosphonoacetate；trimethylphosphonoacetate；Methyl 2-dimethoxyphosphoryloxyacetate
• CAS: 83126-68-5
• 化学式: C₅H₁₁O₆P
• 分子量: 198.112
• InChiKey: RXPJBDLEQZSOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl phosphonoacetate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.84h， 以90%的产率得到(S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 β-支链 α-氨基酸的 1,2-非对映选择性 CC 键形成反应

  摘要：

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000865
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 重氮乙酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到trimethyl phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与磷酸三酯和硫代磷酸三酯的反应：及中间体的形成

  摘要：

  重氮乙酸酯1a，b受到BF 3 OEt 2催化的类胡萝卜素攻击，磷酸酯三酯2a-c的磷酸双键的氧或硫代磷酸酯9的硫代磷酰基双键的硫形成相应的O-烷氧基羰基甲基磷酸酯3a-c或S-烷氧基羰基甲基磷酸酯13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00214-1

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles: vilsmeier formylation of some 3-methylindol-2-yl ketones and 3(3-methylindol-2-yl)propenoic ester
  作者：Takawira C.-G. Kazembe、Deryck A. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80102-5

  日期：1980.1

  latter case, 2-carbethoxy-1-chloro-3-dimethylamino-9-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole (9b) was isolated as an intermediate. The structure of the pyrroloindolylidene acetaldehydes was proved by synthesis of the chromophore from 4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-pyrrole-2-carboxylate (26). The preparation and behaviour of 1-phenylpyrrole-2,4- and 3,4-dicarboxylates, monomethylated in the pyrrole ring, is described

  3-甲基吲哚-2-基甲基酮与磷酰氯在二甲基甲酰胺中反应，得到3-氯-3（3-甲基吲哚-2-基），丙烯醛（4）。通过与3（3-甲基吲哚-2）的相同试剂反应生成2-Carbomethoxy-和2-carbethoxy-1-chloro-9H-pyrrolo [1,2-a] indol-9-次乙醛（10a和b）分别为（6- ）丙烯酸酯（7）和3（3-甲基吲哚-2-基）-3-氧代丙酸酯（2）。在后一种情况下，分离出2-碳乙氧基-1-氯-3-二甲基氨基-9-甲基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚（9b）作为中间体。由4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-吡咯-2-羧酸酯合成发色团证明了吡咯并二亚甲基乙醛的结构（26）。描述了在吡咯环中单甲基化的1-苯基吡咯-2,4-和3,4-二羧酸酯的制备和行为。这些化合物是在寻找令人满意的途径合成与10a和b有关的化合物的起始原料的过程中制备的。这样的二酯的皂化作用是显着
• A new diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/a907922j

  日期：——

  A 1β-methylcarbapenem key intermediate is synthesized from methyl (R)-3-hydroxybutyrate via the diastereoselective alkylation and regioselective cuprate ring opening of a chiral epoxide which is readily prepared from Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol.

  通过手性环氧化物的非对映选择性烷基化和区域选择性杯状开环，从(R)-3-羟基丁酸甲酯合成了 1δ-甲基碳青霉烯关键中间体。
• Popov, Konstantin A.; Polozov, Alexander M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 155
  作者：Popov, Konstantin A.、Polozov, Alexander M.

  DOI：——

  日期：——
• Polozov, A. M.; Popov, K. A.; Klimovitskii, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 9, p. 1769 - 1770
  作者：Polozov, A. M.、Popov, K. A.、Klimovitskii, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nishiyama, Kazuyoshi; Inouye, Yuzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 4, p. 1027 - 1034
  作者：Nishiyama, Kazuyoshi、Inouye, Yuzo

  DOI：——

  日期：——