flavin adenine dinucleotide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: flavin adenine dinucleotide
• 英文别名: FAD；[[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂
• 分子量: 785.558
• InChiKey: VWWQXMAJTJZDQX-XIBAMUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavin adenine dinucleotide 、 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于 π-Stacking 的荧光探针，用于通过不寻常的 FRET 过程标记活细胞中的黄素类似物

  摘要：

  黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）是活细胞中不可缺少的辅酶。它在许多氧化还原反应性代谢反应中充当催化剂，包括线粒体中的氧化磷酸化。黄素的实时监测对于了解代谢过程、氧化还原系统等的紊乱很重要。因此，我们开发了一种荧光探针CPy-1，它与黄素非共价结合以表现出FRET过程。1 H-NMR和对接研究表明，黄素与CPy-1之间存在强烈的疏水相互作用。此外，黄素中的异恶嗪环与CPy-1的喹啉和香豆素部分之间的 π-π 堆积有利于自组装。无毒探针CPy-1可以根据内源性FAD的表达区分癌细胞和正常细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04024

文献信息

• A π-Stacking Based Fluorescent Probe for Labeling of Flavin Analogues in Live Cells through Unusual FRET Process
  作者：Shayeri Biswas、Sourav Sarkar、Anushree Shil、Tatiana S. Demina、Kyo Han Ahn、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04024

  日期：2022.3.1

  The flavin adenine dinucleotide (FAD) is an indispensable coenzyme in live cells. It acts as a catalyst in many redox responsive metabolic reactions, including oxidative phosphorylation in mitochondria. The real-time monitoring of flavin is important to understand the disorder in the metabolic process, redox system, etc. Thus, we have developed a fluorescent probe CPy-1 that noncovalently binds with

  黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）是活细胞中不可缺少的辅酶。它在许多氧化还原反应性代谢反应中充当催化剂，包括线粒体中的氧化磷酸化。黄素的实时监测对于了解代谢过程、氧化还原系统等的紊乱很重要。因此，我们开发了一种荧光探针CPy-1，它与黄素非共价结合以表现出FRET过程。1 H-NMR和对接研究表明，黄素与CPy-1之间存在强烈的疏水相互作用。此外，黄素中的异恶嗪环与CPy-1的喹啉和香豆素部分之间的 π-π 堆积有利于自组装。无毒探针CPy-1可以根据内源性FAD的表达区分癌细胞和正常细胞。