Dimethyl-N-methyl-N-phenylphosphoramidat | 7006-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-N-methyl-N-phenylphosphoramidat
• 英文别名: N-dimethoxyphosphoryl-N-methylaniline
• CAS: 7006-95-3
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: QRJUANQVEKJPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.2 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.1965 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-N-methyl-N-phenylphosphoramidat 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Symes, Jillian; Modro, Tomasz A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-N-phenyl-phosphorimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl-N-methyl-N-phenylphosphoramidat
  参考文献：
  名称：

  GC-MS study of the imide-amide rearrangement

  摘要：

  The imide-amide rearrangement of trialkyl arylimidophosphates by the action of catalytic amounts of boron trifluoride etherate proceeds at least partially by an intermolecular mechanism.

  DOI：

  10.1007/bf00863837

文献信息

• Synthesis of N,N-disubstituted phosphoramidates via a Lewis acid-catalyzed phosphorimidate rearrangement
  作者：Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/b802030b

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed rearrangement of phosphorimidates allows a direct, high-yielding transformation of azides with commercially available phosphites into secondary phosphoramidates.

  路易斯酸催化的亚磷酸亚氨基酯的重排允许将叠氮化物与可商购的亚磷酸酯直接，高产率地转化为仲亚氨基磷酸酯。
• Harger, Martin J. P.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1681 - 1686
  作者：Harger, Martin J. P.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Buchanan, G. W.; Morin, F. G.; Fraser, R. R., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2442 - 2446
  作者：Buchanan, G. W.、Morin, F. G.、Fraser, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Imide-amide rearrangement under the influence of boron trifluoride etherate
  作者：V. A. Gilyarov、B. A. Kvasov、T. M. Shcherbina、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00951895

  日期：1980.1
• A GC-MS investigation of the mechanism of imide-amide rearrangement
  作者：T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、V. A. Gilyarov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699841

  日期：1994.4

  The products of imide-amide rearangement of trialkyl (arylimido)phosphates were studied by the GC-MS method. An ionic chain mechanism was suggested for this reaction.