N-butyl-O,O-dimethylphosphoramidate | 20465-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-O,O-dimethylphosphoramidate
• 英文别名: Dimethyl N-butylphosphoramidate；dimethyl butylphosphoramidate；butylphosphoramidic acid dimethyl ester；N-Butyl-O,O-dimethyl-phosphorsaeure-amid；Phosphoramidic acid, butyl-, dimethyl ester；N-dimethoxyphosphorylbutan-1-amine
• CAS: 20465-01-4
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: ABBKGRUBQXYONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-O,O-dimethylphosphoramidate 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Samarai,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 979 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-butylazide 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到N-butyl-O,O-dimethylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下合成氨基磷酸酯的高效、无催化剂和无溶剂施陶丁格亚磷酸酯反应

  摘要：

  摘要 一种高效、无催化剂和无溶剂的方案已被开发用于合成氨基磷酸酯。该方法可用于在室温下从多种起始材料（包括芳基/苄基和烷基叠氮化物）合成氨基磷酸酯。该合成方法简单、选择性好、产率高、反应时间特别短。该过程涉及温和的反应条件，允许在开发的方案中使用敏感的官能团和保护基团，这具有很大的优势，并且可以为构建具有生物学和药用重要性的更复杂的杂环连接的氨基磷酸酯系统提供有价值的参考。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2056851

文献信息

• An efficient synthesis of phosphoramidates from halides in aqueous ethanol
  作者：N.A. Dangroo、A.A. Dar、R. Shankar、M.A. Khuroo、P.L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.003

  日期：2016.6

  friendly and efficient synthesis of primary phosphoramidates has been developed from benzyl/allyl/alkyl/propargyl halides in aqueous ethanol as a green reaction medium via in-situ formation of azide. The method is simple, metal free and high yielding at room temperature with wide substrate scope and functional group compatibility. The optimized protocol can be used for synthesis of phosphoramidate intermediates

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。
• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。
• Brownbridge, P.; Jowett, I. C., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 311 - 318
  作者：Brownbridge, P.、Jowett, I. C.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of chloral with phosphoramidic esters, and some properties of the compounds obtained
  作者：K. V. Nikonorov、�. A. Gurylev、A. V. Chernova

  DOI：10.1007/bf00911613

  日期：1968.3
• Markovskii,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 509 - 511
  作者：Markovskii,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——