diethyl iodophosphate | 74745-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl iodophosphate
• 英文别名: diethyl phosphoroiodidate；1-[Ethoxy(iodo)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 74745-85-0
• 化学式: C₄H₁₀IO₃P
• 分子量: 264.0
• InChiKey: IMLMJSVZFKGNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-1(S)-methylpropyl}-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-2-methylpropanamide 、 diethyl iodophosphate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-{3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-2-(diethylphosphoryl)-1(S)-methylpropyl}-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 diethyl iodophosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136571

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸酐 在 N-甲基咪唑 、 diethyl iodophosphate 作用下， 以87%的产率得到2,2,2-三氟乙酰碘
  参考文献：
  名称：

  Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP
  作者：Stephanos Ghilagaber、William N. Hunter、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b613656g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP is herein reported. The synthetic pathway developed takes advantage of a selective hydrofluorination of a 2,3-epoxy-1-alcohol to introduce the required tertiary fluoride unit.

  本文报道了首例C3氟代MEP的对映选择性合成。所开发的合成路线利用了对2,3-环氧-1-醇的选择性氢氟化反应，引入了所需的叔氟化物单元。
• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Reinvestigation of the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and P(OR)₃ and its synthetic applications
  作者：Xunwei Chen、Zecai Xiao、Hanyu Chu、Bo Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c8ob01840e

  日期：——

  study on the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and trialkyl phosphites was conducted, which not only disclosed the factors affecting the reaction but also revealed that it could proceed smoothly in CH2Cl2 at room temperature in open air. Using this method, various phosphoramidates with different aliphatic amines and aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. Our

  对胺与亚磷酸三烷基酯的碘介导的磷酰胺化反应进行了系统的研究，不仅揭示了影响该反应的因素，而且还揭示了它可以在室温下在露天的CH 2 Cl 2中顺利进行。使用该方法，以良好至极佳的产率合成了具有不同脂族胺和芳族胺的各种氨基磷酸酯。我们目前的研究表明，这种未被充分利用的方法实际上是一种温和，实用和通用的合成氨基磷酸酯的方法，将有广泛的应用。
• Substrate and reaction intermediate mimics as inhibitors of 3-deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase
  作者：Scott R. Walker、Hemi Cumming、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/b909241b

  日期：——

  3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthase catalyses the aldol-like addition of phosphoenolpyruvate (PEP) to D-erythrose 4-phosphate in the first step of the shikimate pathway to aromatic amino acids. A series of compounds, designed to mimic intermediates in the enzyme-catalysed reaction, have been synthesised and tested as inhibitors for the DAH7P synthase from Escherichia coli. The most potent inhibitor was the vinyl phosphonate, (E)-2-methyl-3-phosphonoacrylic acid, with a Ki of 4.7 µM.

  3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthase 催化磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 与 D-erythrose 4-phosphate 的醛醇类加成反应，是莽草酸通向芳香族氨基酸的第一步。我们合成并测试了一系列模拟酶催化反应中间产物的化合物，作为大肠杆菌 DAH7P 合成酶的抑制剂。最有效的抑制剂是乙烯基膦酸，(E)-2-甲基-3-膦酰丙烯酸，Ki 为 4.7 µM。
• The arbuzov reaction of triethyl phosphite with elemental iodine
  作者：A. Skowrońska、M. Pakulski、J. Michalski、D. Cooper、S. Trippett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71202-0

  日期：1980.1

  Triethyl phosphite and elemental iodine in solution give transient iodotriethyl-phosphonium iodide which eliminates ethyl iodide to form diethyl phosphoroiodidate. An examination of the 31P NMR and IR spectra over the temperature range −100° − 0°C fails to disclose any evidence for triethoxydi-iodophosphorane, contrary to a previous claim.

  亚磷酸三乙酯和元素碘在溶液中产生瞬时的碘代三乙基-碘化碘，它消除了碘乙烷，形成了磷酸二乙酯。与以前的权利要求相反，在-100°-0°C的温度范围内对31 P NMR和IR光谱的检查未能揭示三乙氧基二碘代磷烷的任何证据。