bis(2,4-dimethylphenyl)diazene | 29418-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(2,4-dimethylphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis-(2,4-dimethylphenyl)diazene；(E)-1,2-bis(2,4-dimethylphenyl)diazene；2,2',4,4'-tetramethyl-azobenzene；2,4,2',4'-Tetramethylazobenzol
• CAS: 29418-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: CYYXARGGNXTAAM-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dimethylphenyl)diazene 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.6h， 以86%的产率得到N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Azobenzenes into N,N′-Diarylhydrazines by Sodium Dithionite

  摘要：

  通过使用 Na2S2O4 水溶液，一些氯代、甲基和甲氧基取代的偶氮苯被还原成相应的肼。收率通常很高，但有两种化合物，即 4,4-二甲氧基偶氮苯和 2,2,4,4,6,6-六甲基偶氮苯，完全没有生成肼。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982565
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到bis(2,4-dimethylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺有氧氧化脱氢偶联反应，以双氧作为氧化剂，生成芳族偶氮化合物

  摘要：

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201001651

文献信息

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Direct Access to Acylated Azobenzenes and Amide Compounds by Reaction of Azoarenes with Benzylic Ethers as Acyl Equivalents
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Gang Hong、Alfred Aruma、Xiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561380

  日期：——

  pathway for the Pd-catalyzed regiospecific ortho-acylation of azoarenes using benzylic ethers as acyl equivalents has been achieved. In the absence of palladium catalyst, amide compounds were formed by the reaction of azoarenes with benzylic ethers under certain conditions. Various mono-acylazobenzene and amide compounds were obtained in good yields (35 examples). The mono-acylated products and amide

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。
• Rhenium-catalyzed C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01121c

  日期：——

  The first C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates is achieved by using rhenium-catalysis, which provides an atom-economical access to o-azobenzamides.

  使用铼催化剂实现了偶氮苯与异氰酸酯的第一次C-H氨基羰化反应，从而提供了一种原子经济的方法合成o-偶氮苯酰胺。