4-amino-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 77373-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；4-amino-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzothienol[2,3-d]pyrimidine；tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 77373-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: FBXQBNOGCILJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 4-amino-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为FGFR1的新型抑制剂的合成及生物活性和抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为FGFR1抑制剂。这些类似物是在温和条件下通过Gewald反应合成的。合成的化合物的结构通过光谱数据（IR，1 H NMR和MS）表征。在体外评估了它们对H460，A549和U251细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，所测试的化合物显示出中等的抗肿瘤活性。结构-活性关系分析表明，具有在C-2位上取代的芳环或具有较大分子（例如3g，4c和7）的化合物比其他化合物更有效。化合物3g（78.8％抑制FGFR1在10 μ米），被鉴定为具有最有效的抗肿瘤活性，以IC 50倍为7.7，18.9，和13.3的值μ米分别针对H460，A549，和U251细胞系。总之，结果表明四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物可能是治疗FGFR1介导的癌症的潜在药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12687

文献信息

• Exploring the scope of the Gewald reaction: Expansion to a four-component process
  作者：M. Saeed Abaee、Atefeh Hadizadeh、Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.071

  日期：2017.4

  An efficient four-component reaction was developed to take advantage of the reactivity of the 2-aminothiophene-3-carbonitrile functionality, which is obtained during the classical three-component Gewald reaction. Various α-methylene bearing ketones were reacted with malononitrile, elemental sulfur, and aryl/heteroarylnitrile derivatives in t-BuOH/NaOH to afford 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines

  开发了一种有效的四组分反应，以利用2-氨基噻吩-3-甲腈官能团的反应性，这是在经典的三组分Gewald反应过程中获得的。使各种带有α-亚甲基的酮与丙二腈，元素硫和芳基/杂芳基腈衍生物在t- BuOH / NaOH中反应，以高收率提供2-芳基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺。初步研究表明，该产品的光物理性质及其用作金属传感器的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of 4-Amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines and Their Subsequent Functionalization
  作者：Stéphanie Hesse、Binbin Chen、Enrico Perspicace、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0029-1218770

  日期：2010.7

  New 4-amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines were synthesized by reacting 2-amino-3-cyanothiophenes and aryl nitriles under microwave irradiation. Functionalization of 4-amino group was made by acetic anhydride and several isocyanates. 2-amino-3-cyanothiophenes - 4-amino-2-arylthi­eno[2,3-d]pyrimidines - microwave irradiation

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 119 - 126
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Bhadti, V. S、Jain, K. S.、Ananthan, S.

  DOI：——

  日期：——
• Dave, K. G.; Shishoo, G. J.; Devani, M. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1497 - 1500
  作者：Dave, K. G.、Shishoo, G. J.、Devani, M. B.、Kalyanaraman, R.、Ananthan, S.、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、BHADTI, V. S.、JAIN, K. S.、ANANTHAN, S.

  DOI：——

  日期：——