2-hydroxy-5-(p-methoxy-phenylazo)-benzoic acid | 26203-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(p-methoxy-phenylazo)-benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-((4-methoxyphenyl)diazenyl)benzoic acid；5-(4-Methoxy-benzol-(1)-azo)-2-hydroxy-benzoesaeure；5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid；Benzoic acid, 2-hydroxy-5-(4-methoxyphenylazo)-；2-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 26203-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD19288410
• 分子量: 272.26
• InChiKey: PNCWZQGMZFVKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氧化锡 、 2-hydroxy-5-(p-methoxy-phenylazo)-benzoic acid 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到Bu3Sn(5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸的三有机锡（IV）配合物的合成与表征.. ：三苯基锡5-[（E）- 2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）

  摘要：

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01024-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以70%的产率得到2-hydroxy-5-(p-methoxy-phenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid

  摘要：

  5- 氨基水杨酸是一种抗炎药物，用于治疗包括溃疡性结肠炎和克罗恩病在内的炎症性肠病。由于 5-氨基水杨酸在上消化道的吸收速度快、吸收范围广，因此在到达作用部位（即结肠）之前就已经流失了大量的 5-氨基水杨酸。为了防止药物流失，人们采用了载体连接原药的方法，合成了以结肠为靶点的偶氮原药。本研究介绍了 5-氨基水杨酸与芳香胺的偶氮原药的合成和表征。使用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性测试了合成的原药的抗氧化活性。结果发现，所有合成的化合物都具有轻度到中度的自由基清除活性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.17

文献信息

• Tuning Crystal Packing and Magnetic Properties in a Series of [Dy₁₂] Metallocubanes Based on Azobenzene Derivatives of Salicylic Acid
  作者：Ivan V. Khariushin、Alexander S. Ovsyannikov、Daut R. Islamov、Aida I. Samigullina、Svetlana E. Solovieva、Jakub J. Zakrzewski、Szymon Chorazy、Sylvie Ferlay

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00433

  日期：2023.7.10

  A series of four new Dy12 dodecanuclear clusters based on azobenzene derivative ligands of salicylic acid (L1–L4) has been synthesized and characterized in the crystalline phase using X-ray diffraction on single crystal and powder, IR spectroscopy, elemental analysis, and DSC–TGA methods. It was revealed that all obtained clusters exhibit the formation of the similar metallic cluster nodes, as vertex-sharing

  合成了一系列基于水杨酸偶氮苯衍生物配体 ( L1 – L4 ) 的新型 Dy 12十二核簇，并使用单晶和粉末 X 射线衍射、红外光谱、元素分析和 DSC-TGA 方法在晶相中进行了表征。结果表明，所有获得的簇都表现出相似的金属簇节点的形成，作为顶点共享的杂立方烷，由四个 Dy 3+阳离子、三个桥接羟基和来自水杨酸配体的 O 原子获得。Dy(III) 中心周围的配位几何形状已被仔细分析。而Dy 12 -L1和Dy 12 -L2对于Dy 12 -L3，其中L1和L2在苯环的对位分别含有Me和OMe基团，由于CH−π相互作用，形成类似的多孔3D类金刚石分子网络，对于Dy 12 -L3 ，其中L3带有NO 2 -吸电子基团，观察到通过 π-π 堆叠组装的 2D 分子网格的生成，并且对于带有L4的苯基取代基的Dy 12 -L4，已经生成了 3D 六边形通道。配合物Dy 12 -L1、Dy 12 -L2和Dy
• Synthesis and characterization of triorganotin(IV) complexes of 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids.
  作者：Tushar S Basu Baul、Sushmita Dhar、Simon M Pyke、Edward R.T Tiekink、Eleonora Rivarola、Ray Butcher、Frank E Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01024-5

  日期：2001.8

  The triphenyltin and tri-n-butyltin complexes of some 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids have been synthesized and characterized by 1H-, 13C-, 119Sn-NMR, IR and 119mSn Mössbauer spectroscopic techniques in combination with elemental analysis. The crystal structures of triphenyltin 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoates (aryl=phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl and 4-methoxyphenyl)

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-
• Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid
  作者：K. Harveer、S. Jasmeen

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.17

  日期：——

  5-Aminosalicylic acid is an anti-inflammatory drug used in the treatment of inflammatory bowel diseases including ulcerative colitis and Crohn’s disease. Due to its rapid and extensive absorption in the upper gastro-intestinal tract, substantial amount of 5-aminosalicylic acid is already lost before reaching the site of action, i.e. the colon. In order to prevent this loss of drug, carrier linked prodrug approach has been used and azo prodrugs have been synthesized with a purpose of colon targeting. The present research describes the synthesis and characterization of azo prodrugs of 5-aminosalicylic acid with aromatic amines. The synthesized prodrugs were tested for antioxidant activity using DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging activity. All the synthesized compounds were found to possess mild to moderate radical scavenging activity.

  5- 氨基水杨酸是一种抗炎药物，用于治疗包括溃疡性结肠炎和克罗恩病在内的炎症性肠病。由于 5-氨基水杨酸在上消化道的吸收速度快、吸收范围广，因此在到达作用部位（即结肠）之前就已经流失了大量的 5-氨基水杨酸。为了防止药物流失，人们采用了载体连接原药的方法，合成了以结肠为靶点的偶氮原药。本研究介绍了 5-氨基水杨酸与芳香胺的偶氮原药的合成和表征。使用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性测试了合成的原药的抗氧化活性。结果发现，所有合成的化合物都具有轻度到中度的自由基清除活性。