2-(nonyl)imidazoline | 15450-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-(nonyl)imidazoline
• 英文别名: 2-nonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-Nonyl-4,5-dihydro-1H-imidazol；2-Nonyl-2-imidazoline；2-nonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 15450-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: BJSBMAVDTBVDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.4 °C
• 沸点：
  161-162 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nonyl)imidazoline 在 sodium 、 草酸 作用下， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  羧酸通过 2-咪唑啉合成醛

  摘要：

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708004139
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,2-乙二基)二(癸酰胺) 在 magnesium 作用下， 生成 2-(nonyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl-glyoxalidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a030

文献信息

• Semi-Empirical Computation on Mechanism of Imidazolines and Benzimidazoles Synthesis and Their QSAR Studies
  作者：Swapnali Hazarika、Dilip Konwar、Manas Jyoti Bora

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16320

  日期：——

  A green, mild and anaerobic synthesis of imidazolines and benzimidazoles from aldehydes and diamines using I2/KI/K2CO3/H2O system has been investigated by semi-empirical methods. The observed efficient direction of the above synthesis has been modeled from a comparison of the energies of four possible transition states arising from mono and di additions of iodines in the configured molecules. In the reaction I1 B is the most favorable transition state [TS] which is shown to be 20 Kcal/mol by PM3 analyses. The resulting trends of relative transition states energies are in excellent agreement with the experimental observations. Also, the bond order, bond length, heat of formation is in good agreement to the formation of product B. In order to establish the suitable mechanism of the reaction a quantitative structure activity relationship analysis has been made using hydrophobicity as the molecular descriptor. In this analysis the values of refractivity, polarizability, hydration energy, electron affinity, ionization potential and dipole moment of the compounds have been correlated with their hydrophobicity which has been taken as the molecular property.

  通过半经验方法研究了在I2/KI/K2CO3/H2O体系下，使用醛和二胺进行绿色、温和且厌氧的咪唑啉和苯并咪唑合成。通过比较四种可能的过渡状态的能量——源自配置分子中单加和双加碘——来模拟上述合成的高效方向。在反应I1中，B是最佳过渡态[TS]，PM3分析显示其能量为20千卡/摩尔。相对过渡态能量的趋势与实验观察结果非常吻合。此外，键级、键长和生成热都与产物B的生成一致。为了确定反应的适宜机理，使用疏水性作为分子描述符进行了定量结构活性关系分析。在此分析中，化合物折射率、极化率、水合能、电子亲和力、电离势和偶极矩的值与其疏水性相关联，作为分子属性。
• An efficient and one-pot synthesis of imidazolines and benzimidazoles via anaerobic oxidation of carbon–nitrogen bonds in water
  作者：Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.134

  日期：2006.1

  The system, I2/KI/K2CO3/H2O, oxidizes carbon–nitrogen bonds for the synthesis of imidazolines and benzimidazoles from aldehydes and diamines under anaerobic conditions in water at 90 °C with excellent yields. The process is green, mild and inexpensive.

  I 2 / KI / K 2 CO 3 / H 2 O系统在90°C的水中厌氧条件下，通过醛和二胺氧化碳-氮键，以从醛和二胺合成咪唑啉和苯并咪唑，并具有出色的收率。该过程绿色，温和且便宜。
• Charlton et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 485,489, 492
  作者：Charlton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Michael W.; Jones, Raymond C.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1995 - 1998
  作者：Anderson, Michael W.、Jones, Raymond C.F.

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Michael W.; Jones, Raymond C. F.; Saunders, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 205 - 210
  作者：Anderson, Michael W.、Jones, Raymond C. F.、Saunders, John

  DOI：——

  日期：——