O,O-dilinoleyl-N-(2-bromoethyl)phosphoramidate | 866867-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dilinoleyl-N-(2-bromoethyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoxy]phosphoryl-2-bromoethanamine
• CAS: 866867-66-5
• 化学式: C₃₈H₇₁BrNO₃P
• 分子量: 700.864
• InChiKey: AUBBCDHXQIZORI-MAZCIEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dilinoleyl-N-(2-bromoethyl)phosphoramidate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O,O-dilinoleyl-N-(2-iodoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和脂质链的新型阳离子脂磷酰胺：合成，物理化学性质和转染活性。

  摘要：

  阳离子脂磷酰胺酸盐构成了一类阳离子脂质，我们先前已报道其可有效用于基因转染。在这里，我们合成和研究了一种新型的脂磷酰胺酸酯衍生物，其特征是ar首基通过氨基磷酸酯接头与由两个双不饱和亚油酸链组成的非常规脂质部分相连。物理化学研究使我们能够比较地评估形成的脂质体的比流动性和融合性。尽管相应的脂复合物在体外转染效率方面显示出显着但相对中等的效率，但它们在体内转染小鼠肺部表现出了显着的有效和可再现的能力。转染水平高于先前描述的单不饱和类似物所观察到的水平。因此，这些结果表明，该二不饱和阳离子脂磷酰胺酸酯构成了用于基因转染的有效且通用的非病毒载体。他们还要求进一步评估掺入本文报道的脂质和/或带有多不饱和链的其他脂质的基因递送系统的转染活性，尤其是体内。

  DOI：

  10.1021/jm900897a
• 作为产物：
  描述：

  dilinoleylphosphite 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 三氯溴甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O,O-dilinoleyl-N-(2-bromoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和脂质链的新型阳离子脂磷酰胺：合成，物理化学性质和转染活性。

  摘要：

  阳离子脂磷酰胺酸盐构成了一类阳离子脂质，我们先前已报道其可有效用于基因转染。在这里，我们合成和研究了一种新型的脂磷酰胺酸酯衍生物，其特征是ar首基通过氨基磷酸酯接头与由两个双不饱和亚油酸链组成的非常规脂质部分相连。物理化学研究使我们能够比较地评估形成的脂质体的比流动性和融合性。尽管相应的脂复合物在体外转染效率方面显示出显着但相对中等的效率，但它们在体内转染小鼠肺部表现出了显着的有效和可再现的能力。转染水平高于先前描述的单不饱和类似物所观察到的水平。因此，这些结果表明，该二不饱和阳离子脂磷酰胺酸酯构成了用于基因转染的有效且通用的非病毒载体。他们还要求进一步评估掺入本文报道的脂质和/或带有多不饱和链的其他脂质的基因递送系统的转染活性，尤其是体内。

  DOI：

  10.1021/jm900897a