isopropyl allylphosphinate | 174222-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: isopropyl allylphosphinate
• 英文别名: isopropyl allyphosphinate；2-[Oxido(prop-2-enyl)phosphaniumyl]oxypropane；2-[oxido(prop-2-enyl)phosphaniumyl]oxypropane
• CAS: 174222-10-7
• 化学式: C₆H₁₃O₂P
• 分子量: 148.142
• InChiKey: HQNNFXAWJAEJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.1±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl allylphosphinate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 [(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-(2-oxo-ethyl)-phosphinic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种 2-Deoxy-3-Phosphasugars 差向异构体在磷上的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了利用次膦酸盐与醛的立体选择性加成来合成 2-脱氧-3-磷酸糖衍生物的途径。

  DOI：

  10.1080/10426509608545216
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl phosphinate 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到isopropyl allylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  两种 2-Deoxy-3-Phosphasugars 差向异构体在磷上的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了利用次膦酸盐与醛的立体选择性加成来合成 2-脱氧-3-磷酸糖衍生物的途径。

  DOI：

  10.1080/10426509608545216

文献信息

• Synthesis of unnatural 2- and 3-deoxyfuranose analogues
  作者：Bénédicte Dayde、Claire Pierra、Gilles Gosselin、Dominique Surleraux、Amadou Tidjani Ilagouma、Arie Van der Lee、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.011

  日期：2014.7

  This Letter describes the synthesis of two racemic analogues of unnatural 3′-deoxy and 2′-deoxy sugars, where a phosphorus atom replaces the carbon atom in the 2′- or 3′-position. Two methods of four- and 5-steps were developed affording these new unnatural sugar analogues.

  这封信描述了非天然3'-脱氧和2'-脱氧糖的两个外消旋类似物的合成，其中一个磷原子取代了2'-或3'-位置的碳原子。开发了四个和五个步骤的两种方法，提供了这些新的非天然糖类似物。
• MONO- AND DIALKYLATION OF ISOPROPYL PHOSPHINATE-A SIMPLE PREPARATION OF ALKYLPHOSPHINATE ESTERS¹
  作者：Michael J. Gallagher、Millagahamada G. Ranasinghe、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1080/10426509608037971

  日期：1996.8.1

  Abstract Base-catalysed alkylation of isopropyl phosphinate with primary alkyl halides under mild conditions affords the corresponding alkyl phosphinate esters in fair to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用伯烷基卤化物碱催化亚膦酸异丙酯烷基化反应，得到相应的亚膦酸烷基酯，产率一般到极好。
• Stereoselective Route to a New Class of Phosphasugars. Novel Analogues of 2-Deoxyglucose and 2-Deoxyallose
  作者：Michael J. Gallagher、Millagahamada G. Ranasinghe、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1021/jo951479u

  日期：1996.1.1