bis(4-chlorophenyl) methyl phosphate | 791-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl) methyl phosphate
• 英文别名: Bis(4-chlorophenyl) methyl phosphate
• CAS: 791-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂O₄P
• 分子量: 333.108
• InChiKey: CYXUWEIFBVIXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl) methyl phosphate 在 (Li*PEG₄₀₀Me₂)I 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Demethylation reactions of phosphate esters catalysed by complexes of polyether ligands with metal iodides

  摘要：

  在低极性介质（氯苯、1,2-二氯苯）中，聚醚配体 5-7 与碱金属碘化物 MI（M = Li、Na、K）的络合物促进了二(对位取代苯基)磷酸甲酯 1-4 的去甲基化反应，观察到了金属离子催化作用。催化作用取决于金属离子的电荷密度和配体的拓扑结构。冠醚 5 和 PEG 6 的络合物的速率常数按 K+ < Na+ < Li+ 的顺序增加，而 7 的隐色酸酯的速率常数则低得多，且与阳离子无关。当阳离子的路易斯酸特性降低时（Li+ < Na+ < K+），或当阳离子的电荷被像隐色酸酯 7 这样的良好络合剂屏蔽时，反应速率会受到抽电子取代基的影响，其 Hammett ρ 值会增加。动力学数据是根据协同 "推拉 "机制来解释的。

  DOI：

  10.1039/b105877k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 bis(4-chlorophenyl) methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Design of Experiments on the Transesterification of tris(p-nitrophenyl) Phosphate with Sodium Methoxide
  作者：Rafael C. Seiceira、Hatumi T. Nakayama、Claudio Costa Neto、João F. Cajaiba da Silva、Marcelo S. Pedrosa

  DOI：10.1080/104265090509171

  日期：2005.2

  reaction yielding bis(p-nitrophenyl) methyl phosphate. It was demonstrated that the temperature has a small effect on the reaction yield between 5 and 30ˆC. An important effect was observed with regard to the addition time of reagents and yield: when the tris(p-nitrophenyl)phosphate is added to the methoxide solution (58% on average) while no effect was observed when the methoxide solution was added to the

  摘要 通过实验设计研究磷酸三(对硝基苯基)酯与甲醇钠的酯交换反应。进行析因设计以检查有利于半间歇过程中双（对硝基苯基）甲基磷酸酯产率的实验条件。使用 Mettler RC1 量热仪进行实验。在两个不同的水平上分析反应温度、试剂的添加顺序和在这些添加中花费的时间。结果表明，试剂的添加顺序是保证双(对硝基苯基)甲基磷酸酯反应改善的最重要因素。结果表明，温度在 5~30℃范围内对反应产率的影响很小。在试剂的添加时间和收率方面观察到重要影响：当将三（对硝基苯基）磷酸酯加入甲醇溶液时（平均 58%），而当将甲醇溶液加入磷酸盐（平均 87%）时没有观察到影响。这些结果表明，在后一种条件下，可以在短于五分钟的时间内完成添加。
• Silva, J. F. Cajaiba da; Pedrosa, M. S.; Nakayama, H. T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 131, p. 97 - 106
  作者：Silva, J. F. Cajaiba da、Pedrosa, M. S.、Nakayama, H. T.、Neto, C. Costa

  DOI：——

  日期：——
• Zinc‐catalyzed transformation of diarylphosphoryl azides to diarylphosphate esters and amides
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202000154

  日期：2020.5.15

  We have developed a facile and efficient procedure for the synthesis of diarylphosphate esters and amides. Using Zn(acac)2 as the catalyst, the reaction of diarylphosphoryl azides with aliphatic alcohols and phenols through an unusual P-N bond cleavage provided a number of diarylphosphate esters in good yields (22 examples, up to 94%). Additionally, various diarylphosphate amides were obtained from

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。
• Demethylation reactions of phosphate esters catalysed by complexes of polyether ligands with metal iodides
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Cristina Pinna

  DOI：10.1039/b105877k

  日期：2001.11.29

  Metal ion catalysis has been observed in demethylation reactions of methyl di(para-substituted phenyl)phosphate esters 1–4 promoted by complexes of polyether ligands 5–7 with alkali metal iodides MI (M = Li, Na, K) in low polarity media (chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene). The catalytic effect is found to depend on both the metal ion charge density and the ligand topology. Rate constants increase, in the order K+ < Na+ < Li+, with the complexes of crown ether 5 and PEG 6, whereas they are much lower and independent of the cation with the cryptates of 7. Reaction rates are favored by electron-withdrawing substituents, with Hammett ρ-values that increase with decreasing Lewis acid character of the cation (Li+ < Na+ < K+) or when the charge of the latter is shielded by a good complexing agent like cryptand 7. Kinetic data are explained on the basis of a concerted “push–pull” mechanism.

  在低极性介质（氯苯、1,2-二氯苯）中，聚醚配体 5-7 与碱金属碘化物 MI（M = Li、Na、K）的络合物促进了二(对位取代苯基)磷酸甲酯 1-4 的去甲基化反应，观察到了金属离子催化作用。催化作用取决于金属离子的电荷密度和配体的拓扑结构。冠醚 5 和 PEG 6 的络合物的速率常数按 K+ < Na+ < Li+ 的顺序增加，而 7 的隐色酸酯的速率常数则低得多，且与阳离子无关。当阳离子的路易斯酸特性降低时（Li+ < Na+ < K+），或当阳离子的电荷被像隐色酸酯 7 这样的良好络合剂屏蔽时，反应速率会受到抽电子取代基的影响，其 Hammett ρ 值会增加。动力学数据是根据协同 "推拉 "机制来解释的。