Dimethylphosphorsaeureester von cis-α-<1-Hydroxy-ethyliden>-γ-butyrolacton | 2831-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethylphosphorsaeureester von cis-α-<1-Hydroxy-ethyliden>-γ-butyrolacton
• 英文别名: Dimethylphosphorsaeureester von cis-α-(1-Hydroxy-ethyliden)-γ-butyrolacton；(E)-Dimethyl 1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethylphosphate；dimethyl [(1E)-1-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethyl] phosphate
• CAS: 2831-10-9
• 化学式: C₈H₁₃O₆P
• 分子量: 236.161
• InChiKey: XUMVWMVTRVLHEJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 氯磷酸二甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到Dimethylphosphorsaeureester von cis-α-<1-Hydroxy-ethyliden>-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  作为人乙酰胆碱酯酶抑制剂的环磷蛋白的一些膦酸酯类似物的合成和动力学分析

  摘要：

  合成了天然 AChE 抑制剂环磷蛋白的两种新单环类似物和两种环外烯醇磷酸酯。检查了双环和单环烯醇膦酸酯和环外烯醇磷酸酯对人 AChE 的抑制效力和机制。双环膦酸酯的一种非对映异构体的 IC 50为 3 μM。只有当环状烯醇膦酸酯完整并与酯结合时，才能保留效力。动力学分析表明所有活性化合物的结合和缓慢失活步骤。质谱分析表明活性位点 Ser 确实被双环膦酸酯磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.063

文献信息

• Synthesis and kinetic analysis of some phosphonate analogs of cyclophostin as inhibitors of human acetylcholinesterase
  作者：Supratik Dutta、Raj K. Malla、Saibal Bandyopadhyay、Christopher D. Spilling、Cynthia M. Dupureur

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.063

  日期：2010.3

  Two new monocyclic analogs of the natural AChE inhibitor cyclophostin and two exocyclic enol phosphates were synthesized. The potencies and mechanisms of inhibition of the bicyclic and monocyclic enol phosphonates and the exocyclic enol phosphates toward human AChE are examined. One diastereoisomer of the bicyclic phosphonate exhibits an IC50 of 3 μM. Potency is only preserved when the cyclic enol

  合成了天然 AChE 抑制剂环磷蛋白的两种新单环类似物和两种环外烯醇磷酸酯。检查了双环和单环烯醇膦酸酯和环外烯醇磷酸酯对人 AChE 的抑制效力和机制。双环膦酸酯的一种非对映异构体的 IC 50为 3 μM。只有当环状烯醇膦酸酯完整并与酯结合时，才能保留效力。动力学分析表明所有活性化合物的结合和缓慢失活步骤。质谱分析表明活性位点 Ser 确实被双环膦酸酯磷酸化。