2-Tetradecyloxy-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide | 78561-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Tetradecyloxy-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide
• 英文别名: 2-Tetradecoxy-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；2-tetradecoxy-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 78561-75-8
• 化学式: C₁₆H₃₃O₄P
• 分子量: 320.409
• InChiKey: HOECPGAFKURVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基二甲基叔胺 、 2-Tetradecyloxy-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  42个两性离子双子星的组合派生结构相图。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003779l
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-Tetradecyloxy-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  阳离子聚合物的两性磷脂化促进 mRNA 系统性递送至脾脏和淋巴结

  摘要：

  聚合物代表了一种有前途的肝外信使 RNA (mRNA) 递送治疗平台，但由于多聚物血清不稳定和全身给药后内体逃逸不足，体内疗效低下而受到阻碍。在这里，我们报告了两性离子磷脂化聚合物 (ZPP) 的合理设计和组合合成，通过烷基化二氧杂磷烷氧化物的阳离子聚合物后修饰，在体内将 mRNA 递送至脾脏和淋巴结. 这种模块化的后修饰方法很容易产生可调节的两性离子物种以实现血清抗性，并同时引入烷基链以增强内体逃逸，从而将有缺陷的阳离子聚合物转化为有效的两性离子 mRNA 载体，而无需精心合成功能单体。ZPPs在体外介导的蛋白质表达比其母体阳离子对应物高 39500 倍，并且在体内静脉内给药后能够选择性地在脾脏和淋巴结中有效地递送 mRNA. 这种两性离子磷脂化方法提供了一种通用且可推广的后修饰策略，可将两性离子引入阳离子聚合物的侧链，扩展了阳离子聚合物家族在精确递送 mRNA 方面的用途，并展示了免疫治疗应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09822

文献信息

• Synthesis and Properties of Alkyl Phosphorylcholine Amphiphiles with a Linear and an Asymmetrically Branched Alkyl Chain
  作者：Eui-Chul Kang、Shingo Kataoka、Kenji Kato

  DOI：10.1246/bcsj.78.1558

  日期：2005.8

  Alkyl phosphorylcholine amphiphiles bearing one linear chain and one asymmetrically branched alkyl chain were successfully synthesized using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane in tetrahydrofuran or ethyl acetate. 1H and 31P NMR studies revealed that the linear alkyl phosphorylcholines (Cn-PC) provide aqueous micelles in D2O and reverse micelles in CDCl3, while the branched alkyl phosphorylcholines (ISOFOLn-PC) give vesicles in D2O. The critical micelle concentrations (CMCs) of Cn-PC were measured by fluorescence dye solubilization methods: the CMCs of C12-PC, C14-PC, C16-PC, and C18-PC were 1.6, 0.38, 0.16, and 0.11 mM, respectively, in water at 25 °C. The critical association concentrations (CACs) of ISOFOL16-PC, ISOFOL20-PC, and ISOFOL24-PC were 0.068, 0.005, and 0.077 mM, respectively, in water at 25 °C. The vesicle size of ISOFOLn-PC in aqueous solution was measured by the dynamic light scattering method. The mean diameter of ISOFOLn-PC vesicles was approximately 30 nm and the size distribution was relatively monodisperse. The ISOFOLn-PC vesicles formed were colloidally stable in water over the period of several weeks.

  成功合成了具有一条直链和一条不对称支链烷基链的烷基膦酰胆碱两亲物，使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷环在四氢呋喃或乙酸乙酯中进行合成。1H和31P核磁共振研究表明，直链烷基膦酰胆碱（Cn-PC）在D2O中提供水溶胶束，在CDCl3中提供反向胶束，而支链烷基膦酰胆碱（ISOFOLn-PC）在D2O中形成囊泡。通过荧光染料溶解方法测定了Cn-PC的临界胶束浓度（CMCs）：在25°C的水中，C12-PC、C14-PC、C16-PC和C18-PC的CMCs分别为1.6、0.38、0.16和0.11 mM。在25°C的水中，ISOFOL16-PC、ISOFOL20-PC和ISOFOL24-PC的临界缔合浓度（CACs）分别为0.068、0.005和0.077 mM。通过动态光散射方法测量了ISOFOLn-PC在水溶液中的囊泡大小。ISOFOLn-PC囊泡的平均直径约为30 nm，尺寸分布相对单一。ISOFOLn-PC囊泡在水溶液中形成，具有几周时间的胶体稳定性。
• Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0002062A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Neue phosphororganische Ringverbindungen, welche sich in einfacher Weise in Phospholipide überführen lassen, weisen die allgemeine Formel auf, worin R den Rest eines ein- oder mehrwertigen primären oder sekundären aliphatischen Alkohols bedeutet, welcher gegebenenfalls halogeniert sein kann oder/und eine oder mehrere aliphatische Ester- oder Äthergruppen mit 1 bis 26 C-Atomen in der Seitenkette aufweist, die auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen enthalten können, wobei der Rest R insgesamt wenigstens 6 C-Atome enthält, wenn er sich von einem einwertigen Alkohol ableitet, und wenigstens 3 C-Atome, wenn er sich von einem mehrwertigen Alkohol ableitet, X und X, unabhängig voneinander je ein Sauerstoffatom, die Gruppe NH oder N-Niedrigalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeuten.

  易于转化为磷脂的新型有机磷环化合物具有以下通式：R 表示一元或多元伯或仲脂肪醇的基团，该基团可选择卤化或/和具有一个或多个脂肪醇酯或醚基团，侧链中含有 1 至 26 个碳原子，也可含有碳-碳多键；如果基团 R 来自一元醇，则其总共至少含有 6 个碳原子；如果基团 R 来自多元醇，则至少含有 3 个碳原子；X 和 X 各自独立地表示氧原子、具有 1 至 6 个碳原子的基团 NH 或 N-低级烷基；n 表示数字 2、3 或 4。
• Thuong, Nguyen Thanh; Chassignol, Marcel; Asseline, Ulysse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 51 - 56
  作者：Thuong, Nguyen Thanh、Chassignol, Marcel、Asseline, Ulysse、Chabrier, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Zwitterionic Geminis. Coacervate Formation from a Single Organic Compound
  作者：Andrey V. Peresypkin、Fredric M. Menger

  DOI：10.1021/ol990205g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Easily "tunable" zwitterionic gemini surfactants were prepared with a wide variety of chain combinations. These geminis self-assemble into micelles, vesicles, and tubules at low concentrations in water, Two particularly remarkable geminis form a coacervate whose "sponge-like" structure is visible by cryo-high-resolution scanning electron microscopy.
• KANETANI, FUJO;KENJI, NEGORO;EIJI, OKADA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 9, 1452-1458
  作者：KANETANI, FUJO、KENJI, NEGORO、EIJI, OKADA

  DOI：——

  日期：——