2-phenylethyl diphenyl phosphate | 66910-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl diphenyl phosphate
• 英文别名: Phenylethyl diphenyl phosphate；diphenyl 2-phenylethyl phosphate
• CAS: 66910-78-9
• 化学式: C₂₀H₁₉O₄P
• 分子量: 354.342
• InChiKey: NKNUHAQJGAHSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl diphenyl phosphate 在 Amberlyst 15 (H+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phosphorofluoridic acid 2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷氟酸铵盐和酸：合成、核磁共振特性和作为酸催化剂的应用

  摘要：

  在胺类存在下，二苯基磷酰氯与醇类反应制备磷酸烷基二苯酯，然后用 Bu4 NF 进行氟化水解，以中等至高产率得到氟代磷酸铵盐单酯。通过用Amberlyst 15 处理将盐转化为相应的酸。展示了一系列有机磷化合物的NMR 特性。测试了酸对α-溴丁酸和3-己炔-2-醇缩合反应的催化活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:417–425, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20700

  DOI：

  10.1002/hc.20700
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenylethyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• Copper catalyzed synthesis of aryl/alkyl mixed phosphates from diphenylphosphoryl azides and aliphatic alcohols under mild conditions
  作者：Lin-Yu Jiao、Ze Zhang、Xiao-Mei Yin、Zhuo Li、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.014

  日期：2019.11

  efficient and convenient one-pot protocol is developed to prepare aryl/alkyl mixed phosphates in the presence of copper catalyst under exceptionally mild conditions. A series of versatile, ubiquitous, and inexpensive phosphoryl azides and aliphatic alcohols are combined for the first time ever. Diphenylphosphoryl azide is employed as novel phosphors reagent through an unexpected cleavage of PN bond. The

  开发了一种有效且方便的一锅法，以在异常温和的条件下在铜催化剂存在下制备芳基/烷基混合磷酸盐。一系列多功能，无处不在且廉价的磷叠氮化物和脂肪族醇首次结合使用。通过意外的P N键断裂，将二苯基磷酰基叠氮化物用作新型磷光剂。就广泛的官能团相容性而言，该转化是有利的，并且分离出不同的酯化产物具有良好至优异的结果。这个新的催化系统代表了一个温和，操作简单，实用和可扩展的优良平台，可以替代目标分子。此外，基于有见地的力学研究，提出了一种可行的机制。
• 一种铜催化的磷酸混酯类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110305160B

  公开（公告）日：2021-07-23

  一种铜催化的磷酸混酯类化合物的合成方法，将叠氮磷酸酯类化合物和脂肪醇混合，然后加入铜催化剂，再加入碱，在20～100℃下反应3～24h，经过后处理得到磷酸混酯类化合物。本发明首次使用叠氮磷酸酯类化合物与脂肪醇来合成磷酸混酯类化合物，该合成过程只需要加入铜催化剂和催化计量的碱，操作简单，并且克服了需要惰性气体保护的缺点，是一种新型的高效合成方法。
• Design, synthesis, application and recovery of a minimally fluorous diaryl diselenide for the catalysis of stannane-mediated radical chain reactions
  作者：David Crich、Xiaolin Hao、Mathew Lucas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00902-3

  日期：1999.12

  diselenide is described. On reduction in situ with tributylstannane this diselenide provides a fluorous selenol which is effective in inhibiting a range of stannane-mediated radical rearrangements, including a cyclopropylcarbinyl ring opening. A method for the recovery of the fluorous diselenide involving continuous extraction in a modified, cooled continuous extractor is described.

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。
• AN EFFICIENT PHOSPHORYLATION METHOD BY THE ACTIVATION OF ALCOHOL
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1978.349

  日期：1978.4.5

  The reaction of 2-alkyloxybenzoxazoles with diphenyl hydrogen phosphate proceeds smoothly to give the corresponding alkyl diphenyl phosphates in good yields. 2-Alkyloxybenzoxazoles can be readily prepared by treating the parent alcohols with 2-fluorobenzoxazole derived from 2-chlorobenzoxazole by the action of potassium fluoride.

  2-烷氧基苯并恶唑与磷酸氢二苯酯的反应进展顺利，可得到相应的烷基二苯基磷酸酯，产率高。在氟化钾的作用下，用从 2-氯苯并恶唑衍生出的 2-氟苯并恶唑处理母醇，可以很容易地制备 2-烷氧基苯并恶唑。