4-[(3-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 10242-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(3-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: (E)-4-((3-bromophenyl)diazenyl)phenol；4-(3-bromo-phenylazo)-phenol；4-(3-Brom-phenylazo)-phenol；(3-Brom-benzol)-(1azo4)-phenol；3'-Brom-4-oxy-azobenzol
• CAS: 10242-48-5
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: KLTIGIZTGYQXHO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-[(E)-(bromophenyl)diazenyl]phenylaspirinate
  参考文献：
  名称：

  由天然产物衍生物作为潜在的抗菌剂合成卤代偶氮阿司匹林类似物。

  摘要：

  近年来，从基于天然产物的分子对药物进行化学修饰已引起关注。在这项研究中，通过偶联反应合成了一系列卤代偶氮衍生物1a-d，然后与阿司匹林（一种天然产物衍生物）进行Steglich酯化反应，形成了偶氮衍生物2a-d。同时，通过阿司匹林与重氮盐的直接偶联反应合成卤代偶氮-阿司匹林3a-d。通过比浊动力学方法证明了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。化合物3a-d对大肠杆菌（MIC 75-94 ppm）和金黄色葡萄球菌显示出优异的抗菌活性。（MIC 64-89 ppm）与氨苄西林（MIC 93和124 ppm）相比，其次是1a-d和2a-d。-OH，N = N，C = O和卤素的反应性基团的存在显着促进了与大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的出色相互作用。3a针对MIaC蛋白的分子对接分析显示结合自由能为-7.2kcal / mol（大肠杆菌）和-6.6kcal / mol（金黄色葡萄球菌）。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1486310
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到4-[(3-bromophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  由天然产物衍生物作为潜在的抗菌剂合成卤代偶氮阿司匹林类似物。

  摘要：

  近年来，从基于天然产物的分子对药物进行化学修饰已引起关注。在这项研究中，通过偶联反应合成了一系列卤代偶氮衍生物1a-d，然后与阿司匹林（一种天然产物衍生物）进行Steglich酯化反应，形成了偶氮衍生物2a-d。同时，通过阿司匹林与重氮盐的直接偶联反应合成卤代偶氮-阿司匹林3a-d。通过比浊动力学方法证明了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。化合物3a-d对大肠杆菌（MIC 75-94 ppm）和金黄色葡萄球菌显示出优异的抗菌活性。（MIC 64-89 ppm）与氨苄西林（MIC 93和124 ppm）相比，其次是1a-d和2a-d。-OH，N = N，C = O和卤素的反应性基团的存在显着促进了与大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的出色相互作用。3a针对MIaC蛋白的分子对接分析显示结合自由能为-7.2kcal / mol（大肠杆菌）和-6.6kcal / mol（金黄色葡萄球菌）。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1486310

文献信息

• An Acidity Function for the Solvent System Consisting of 20 Vol.% Ethanol and 80 Vol.% Sulfuric Acid-Water Mixtures¹
  作者：Si-Jung Yeh、H. H. Jaffé

  DOI：10.1021/ja01522a030

  日期：1959.7
• Hewitt, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 803
  作者：Hewitt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of halogenated azo-aspirin analogues from natural product derivatives as the potential antibacterial agents
  作者：Zainab Ngaini、Nur Arif Mortadza

  DOI：10.1080/14786419.2018.1486310

  日期：2019.12.17

  natural product-based molecules has become of interest in recent years. In this study, a series of halogenated azo derivatives 1a-d were synthesised via coupling reaction, followed by Steglich esterification with aspirin (a natural product derivative) to form azo derivatives 2a-d. While, halogenated azo-aspirin 3a-d were synthesised via direct coupling reaction of aspirin and diazonium salt. Bacteriostatic

  近年来，从基于天然产物的分子对药物进行化学修饰已引起关注。在这项研究中，通过偶联反应合成了一系列卤代偶氮衍生物1a-d，然后与阿司匹林（一种天然产物衍生物）进行Steglich酯化反应，形成了偶氮衍生物2a-d。同时，通过阿司匹林与重氮盐的直接偶联反应合成卤代偶氮-阿司匹林3a-d。通过比浊动力学方法证明了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。化合物3a-d对大肠杆菌（MIC 75-94 ppm）和金黄色葡萄球菌显示出优异的抗菌活性。（MIC 64-89 ppm）与氨苄西林（MIC 93和124 ppm）相比，其次是1a-d和2a-d。-OH，N = N，C = O和卤素的反应性基团的存在显着促进了与大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的出色相互作用。3a针对MIaC蛋白的分子对接分析显示结合自由能为-7.2kcal / mol（大肠杆菌）和-6.6kcal / mol（金黄色葡萄球菌）。